Question

16．分子式为C₈H₈O₃的芳香族化合物有多种不同的结构，这些物质在食品、化妆品等行业有广泛用途．
（1）C₈H₈O₃的某一同分异构体尼泊金酯的结构简式如图．
①下列对尼泊金酯的判断不正确的是cd．
a．能发生水解反应                 b．能与FeCl₃溶液发生显色反应
c．分子中所有原子都在同一平面上    d．与浓溴水反应时，1mol尼泊金酯消耗1mol Br₂
②尼泊金酯与NaOH溶液在一定条件下反应的化学方程式是，其中包含的反应类型有取代反应或水解反应、中和反应．
（2）C₈H₈O₃的另一种同分异构体甲满足以下条件：
①与足量的NaOH溶液完全反应时，1mol甲消耗3molNaOH
②遇FeCl₃溶液显色
③苯环上的一氯取代物只有一种
甲可能的结构简式是、．
（3）已知：CH₃CH₂COOCH₃$→_{①乙醚②H_{2}O}^{CH_{3}CH_{2}MgBr}$
X也是C₈H₈O₃的同分异构体．A在常温下呈气态，其产量是衡量一个国家石油化工水平的标志．

①由A制CH₃CH₂Br的反应类型是加成反应．
②X→Y反应的化学方程式是．

Answer 1

分析 （1）①中含有苯环、酯基和酚羟基，具有苯、酯和酚的性质，能发生加成反应、取代反应、水解反应、氧化反应等；
②尼泊金酯与NaOH水溶液发生水解反应和中和反应；
（2）C₈H₈O₃的另一种同分异构体甲满足以下条件：
①与足量的NaOH溶液完全反应时，1mol甲消耗3molNaOH，说明含有三个酚羟基或羧基；
②遇FeCl₃溶液显色，说明含有酚羟基；
③苯环上的一氯取代物只有一种，说明苯环上只有一种氢原子；
（3）A在常温下呈气态，其产量是衡量一个国家石油化工水平的标志，则A为乙烯；结合X的分子式采取逆推法可推知Y为、X为．

解答 解：（1）①a．尼泊金酯结构中含酯基，能发生水解反应，故a正确；
b．尼泊金酯结构中含酚羟基，故遇FeCl₃溶液显色，故b正确；
c．尼泊金酯结构中含甲基，不可能共平面，故c错误；
d．羟基的邻位有两个位置，故与浓溴水反应时，1mol尼泊金酯消耗2mol Br₂，故d错误；
故答案为：cd；
②酚羟基发生中和反应，酯基发生水解反应，该反应为，反应类型是取代反应或水解反应、中和反应，
故答案为：；取代反应或水解反应；中和反应；
（2）遇FeCl₃溶液显色，说明含酚羟基，苯环上的一氯取代物只有一种，说明结构对称，足量的NaOH溶液完全反应时，1mol甲消耗3molNaOH，所以应含3个酚羟基，综合以上情况，可写出符合条件的有机物的结构简式：，
故答案为：；；
（3）A在常温下呈气态，其产量是衡量一个国家石油化工水平的标志，则A为乙烯；结合X的分子式采取逆推法可推知Y为、X为，
①由乙烯转化为CH₃CH₂Br的反应为加成反应，故答案为：加成反应；
②X→Y反应的化学方程式是：，
故答案为：．

点评 本题考查了有机合成，为高频考点，侧重考查有机物结构与性质，试题综合性较强，充分考查了学生的分析、理解能力及灵活应用所学知识的能力，熟练掌握常见有机物结构与性质为解答关键，注意同分异构体的概念及书写原则．