Question

14．化合物IV为一种重要化工中间体，其合成方法如下：

（1）化合物I的化学式为C₆H₉Br；化合物IV除了含有-Br还有的官能团是羟基和羧基．
（2）化合物II具有卤代烃的性质，在一定条件下能生成烯，该反应条件是氢氧化钠的乙醇溶液、加热．
（3）1mol化合物III与足量NaOH反应的方程式为．
（4）化合物IV能发生酯化反应生成六元环化合物V，写出该反应的化学方程式：．
（5）根据题给化合物转化关系及相关条件，请你推出（2-甲基-1，3-丁二烯）发生类似①的反应，得到有机物VI和VII，结构简式分别是为HCHO、CH₃COCHO，它们物质的量之比是2：1．

Answer 1

分析 （1）由化合物I的结构简式分析分子式，由化合物IV结构简式判断官能团；
（2）化合物Ⅱ具有卤代烃的性质，在一定条件下能生成烯，为卤代烃的消去反应；
（3）化合物III中-Br、-COOH与NaOH反应；
（4）化合物IV能发生酯化反应生成六元环化合物V，为分子之间的酯化反应；
（5）发生类似①的反应，得到有机物Ⅵ和VⅡ，生成HCHO和CH₃COCHO，物质的量比为2：1．

解答 解：（1）由结构简式可知化合物I的分子式为C₆H₉Br，化合物Ⅳ除了含有-Br还有的官能团是羟基和羧基，故答案为：C₆H₉Br；羟基和羧基；
（2）化合物Ⅱ具有卤代烃的性质，在一定条件下能生成烯，为卤代烃的消去反应，其反应条件为氢氧化钠的乙醇溶液、加热，故答案为：氢氧化钠的乙醇溶液、加热；
（3）化合物III中含有-COOH和-Br，在碱性条件下反应生成-COONa和-OH，则反应的方程式为：，
故答案为：；
（4）化合物IV能发生酯化反应生成六元环化合物V，为分子之间的酯化反应，该反应为
，
故答案为：；
（5）发生类似①的反应，得到有机物Ⅵ和VⅡ，发生氧化反应生成，Ⅵ和VⅡ分别为HCHO、CH₃COCHO，其物质的量比为2：1，
故答案为：HCHO、CH₃COCHO；2：1．

点评 本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系解答的关键，注意合成流程中各物质官能团的变化，题目难度中等．