Question

异丁烷（）在常温常压下为无色可燃性气体，微溶于水，可溶于乙醇、乙醚等，主要存在于天然气、炼厂气和裂解气中，经物理分离而获得，亦可由正丁烷经异构化制得．它主要用于与异丁烯反应制异辛烷，作为汽油辛烷值的改进剂，也可用作冷冻剂．
已知：（Ⅰ）
（Ⅱ）  （X表示卤素；R表示烷基或氢原子）下面是一个以异丁烷为起始原料的有机合成路线：

（1）写出c、d、e所代表的试剂或反应条件c

 

；d

 

；e

 

．
（2）在反应①-⑨中，属于加成反应的有

 

；属于取代反应的有

 

．写出反应（2）的化学方程式

 

．
（3）画出中间产物A、B、C的结构简式．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据题中各物质转化关系，反应①为CH₃CH（CH₃）₂与氯气在光照条件下发生取代反应生成CH₃CCl（CH₃）₂，反应②为CH₃CCl（CH₃）₂发生消去反应生成CH₂=C（CH₃）₂，反应③为CH₂=C（CH₃）₂在过氧化物的条件下与溴化氢发生加成反应生成BrCH₂CH（CH₃）₂，反应④为BrCH₂CH（CH₃）₂在碱性条件下发生水解反应生成HOCH₂CH（CH₃）₂，反应⑤为HOCH₂CH（CH₃）₂氧化成（CH₃）₂CHCOOH，结合信息Ⅱ反应物的特点可知，（CH₃）₂CHCOOH与PCl₅发生取代反应生成A为（CH₃）₂CHCOCl，A与苯发生信息Ⅱ的反应，通过取代反应生成，根据反应⑨生成物的结构结合题中信息Ⅱ的反应特征可知C为，结合信息Ⅱ的反应可推知B为，反应⑦是在Zn/Hg与HCl作用下发生反应生成，反应⑧为取代反应，反应⑨为与氢气的加成反应，据此答题．

解答： 解：根据题中各物质转化关系，反应①为CH₃CH（CH₃）₂与氯气在光照条件下发生取代反应生成CH₃CCl（CH₃）₂，反应②为CH₃CCl（CH₃）₂发生消去反应生成CH₂=C（CH₃）₂，反应③为CH₂=C（CH₃）₂在过氧化物的条件下与溴化氢发生加成反应生成BrCH₂CH（CH₃）₂，反应④为BrCH₂CH（CH₃）₂在碱性条件下发生水解反应生成HOCH₂CH（CH₃）₂，反应⑤为HOCH₂CH（CH₃）₂氧化成（CH₃）₂CHCOOH，结合信息Ⅱ反应物的特点可知，（CH₃）₂CHCOOH与PCl₅发生取代反应生成A为（CH₃）₂CHCOCl，A与苯发生信息Ⅱ的反应，通过取代反应生成，根据反应⑨生成物的结构结合题中信息Ⅱ的反应特征可知C为，结合信息Ⅱ的反应可推知B为，反应⑦是在Zn/Hg与HCl作用下发生反应生成，反应⑧为取代反应，反应⑨为与氢气的加成反应，
（1）根据上面的分析可知，c、d、e所代表的试剂和反应条件为c：NaOH，H₂O；d：Zn/Hg，HCl；e：H₂ 催化剂，
故答案为：NaOH、H₂O；Zn/Hg、HCl；H₂、催化剂；
（2）在反应①-⑨中，属于加成反应的有③⑨，属于取代反应的有①④⑥⑧，反应②的化学方程式为CH₃CCl（CH₃）₂+NaOH

醇

△

CH₂=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O，
故答案为：③⑨；①④⑥⑧；CH₃CCl（CH₃）₂+NaOH

醇

△

CH₂=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O；
（3）根据上面的分析可知，A的结构简式为（CH₃）₂CHCOCl，B的结构简式为，C的结构简式为，
故答案为：（CH₃）₂CHCOCl；；；

点评：本题考查有机物推断，关键是根据题中信息及各物质转化的条件进行物质结构的推断，难度中等，答题时注意根据转化关系进行分析判断．