题目内容
加兰他敏（Galantamine）广泛用于阿尔茨海默病及重症肌肉无力等疾病的治疗．下面是它的一种合成路线（Ph-表示苯基C6H5-）：
（1）A→B的反应类型是 ．
（2）Ⅰ分子中含氧官能团为 （填官能团名称），手性碳原子的个数为 ．
（3）G的结构简式是 ．
（4）E有多种同分异构体，写出符合下列条件的E的两种同分异构体的结构简式 ．
①分子中含有2个苯环且每个苯环上都有2个互为对位的取代基
②能发生水解反应，且水解产物都能与FeCl3溶液发生显色反应
（5）已知：
，写出以乙烯、苯酚为原料，制备α-苯氧丙酸（
）的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：
H2C=CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH．
（1）A→B的反应类型是
（2）Ⅰ分子中含氧官能团为
（3）G的结构简式是
（4）E有多种同分异构体，写出符合下列条件的E的两种同分异构体的结构简式
①分子中含有2个苯环且每个苯环上都有2个互为对位的取代基
②能发生水解反应，且水解产物都能与FeCl3溶液发生显色反应
（5）已知：
，写出以乙烯、苯酚为原料，制备α-苯氧丙酸（）的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：H2C=CH2
| HBr |
| NaOH溶液 |
| △ |
考点：有机物的合成,有机物分子中的官能团及其结构
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）比较A、B的结构简式可知反应类型；
（2）根据I分子的结构简式可知，I中含有醚键和羟基，碳原子周围连有四个不同的原子或原子团为手性碳，据此判断；
（3）比较F和H的结构简式，结合G的分子式可知，F和G发生取代反应生成H，F中的氯原子被取代；
（4）根据条件①分子中含有2个苯环且每个苯环上都有2个互为对位的取代基，②能发生水解反应，且水解产物都能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解产物中都有酚羟基，结合E的结构简式写同分异构体；
（5）以乙烯、苯酚为原料，制备α-苯氧丙酸，可以用乙烯与卤化氢加成得卤代烃，参照题中合成路线的方法与KCN反应，再水解得丙酸，用丙酸与氯气反应后再与苯酚的氢氧化钾溶液反应、酸化即可得α-苯氧丙酸．
（2）根据I分子的结构简式可知，I中含有醚键和羟基，碳原子周围连有四个不同的原子或原子团为手性碳，据此判断；
（3）比较F和H的结构简式，结合G的分子式可知，F和G发生取代反应生成H，F中的氯原子被取代；
（4）根据条件①分子中含有2个苯环且每个苯环上都有2个互为对位的取代基，②能发生水解反应，且水解产物都能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解产物中都有酚羟基，结合E的结构简式写同分异构体；
（5）以乙烯、苯酚为原料，制备α-苯氧丙酸，可以用乙烯与卤化氢加成得卤代烃，参照题中合成路线的方法与KCN反应，再水解得丙酸，用丙酸与氯气反应后再与苯酚的氢氧化钾溶液反应、酸化即可得α-苯氧丙酸．
解答：
解：（1）比较A、B的结构简式可知，A→B是A中的氯原子被CN基团取代，该反应为取代反应，
故答案为：取代反应；
（2）根据I分子的结构简式可知，I中含有醚键和羟基，分子中有3个手性碳，
故答案为：醚键和羟基；3；
（3）比较F和H的结构简式，结合G的分子式可知，F和G发生取代反应生成H，F中的氯原子被取代，所以可以推断G的结构简式为
，
故答案为：；
（4）根据条件①分子中含有2个苯环且每个苯环上都有2个互为对位的取代基，②能发生水解反应，且水解产物都能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解产物中都有酚羟基，符合条件的E的同分异构体为
，
故答案为：；
（5）以乙烯、苯酚为原料，制备α-苯氧丙酸，可以用乙烯与卤化氢加成得卤代烃，参照题中合成路线的方法与KCN反应，再水解得丙酸，用丙酸与氯气反应后再与苯酚的氢氧化钾溶液反应、酸化即可得α-苯氧丙酸，合成路线为
，
故答案为：．
故答案为：取代反应；
（2）根据I分子的结构简式可知，I中含有醚键和羟基，分子中有3个手性碳，
故答案为：醚键和羟基；3；
（3）比较F和H的结构简式，结合G的分子式可知，F和G发生取代反应生成H，F中的氯原子被取代，所以可以推断G的结构简式为
，故答案为：
；（4）根据条件①分子中含有2个苯环且每个苯环上都有2个互为对位的取代基，②能发生水解反应，且水解产物都能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解产物中都有酚羟基，符合条件的E的同分异构体为
，故答案为：
；（5）以乙烯、苯酚为原料，制备α-苯氧丙酸，可以用乙烯与卤化氢加成得卤代烃，参照题中合成路线的方法与KCN反应，再水解得丙酸，用丙酸与氯气反应后再与苯酚的氢氧化钾溶液反应、酸化即可得α-苯氧丙酸，合成路线为
，故答案为：
．
点评：本题考查有机物的推断与合成，注意根据有机物的结构进行分析解答，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，（5）中的有机合成为易错点，难度中等．
练习册系列答案
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