Question

甲苯是有机化工生产的基本原料之一．利用乙醇和甲苯为原料，可按下列路线合成分子式均为C₉H₁0O₂的有机化工产品E和J．

已知：
（1）写出F 的结构简式，其核磁共振氢谱图中有

 

个吸收峰．
（2）写出D分子式，官能团名称

 

．
（3）写出下列方程式，并注明反应类型．
①A→B：

 

，反应类型

 

②I→J：

 

，反应类型

 

．
（4）E、J有多种同分异构体，写出符合下列条件的4种同分异构体的结构简式：
要求：①与E、J属同类物质②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种．
①

 

；②

 

；③

 

；④

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：乙醇被氧气氧化生成A为CH₃CHO，乙醛被氧化生成B为CH₃COOH，乙酸和D反应生成E，根据乙酸和E的分子式知，D是C₆H₅CH₂OH，则E为CH₃COOCH₂C₆H₅，C和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲醇，则C是C₆H₅CH₂Cl，二氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F，结合题给信息知，F是C₆H₅CHO，苯甲醛被氧化生成I为C₆H₅COOH，G和氢氧化钠的水溶液反应生成H，H酸化生成苯甲酸，则H是C₆H₅COONa，G是C₆H₅CH₂Cl₃，乙醇和苯甲酸反应生成JC₆H₅COOCH₂CH₃．

解答： 解：乙醇被氧气氧化生成A为CH₃CHO，乙醛被氧化生成B为CH₃COOH，乙酸和D反应生成E，根据乙酸和E的分子式知，D是C₆H₅CH₂OH，则E为CH₃COOCH₂C₆H₅，C和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲醇，则C是C₆H₅CH₂Cl，二氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F，结合题给信息知，F是C₆H₅CHO，苯甲醛被氧化生成I为C₆H₅COOH，G和氢氧化钠的水溶液反应生成H，H酸化生成苯甲酸，则H是C₆H₅COONa，G是C₆H₅CH₂Cl₃，乙醇和苯甲酸反应生成JC₆H₅COOCH₂CH₃，
（1）根据上面的分析可知，F是苯甲醛，F 的结构简式为，其核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，
故答案为：；4；
（2）根据上面的分析可知，D是苯甲醇，D分子式为C₇H₈O，官能团名称羟基，
故答案为：C₇H₈O；羟基；
（3）①A为乙醛，能发生银镜反应，方程式为CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH→CH₃COONH₄+H₂0+2Ag↓+3NH₃，是氧化反应，
②I为苯甲酸，在浓硫酸条件下加热能与乙醇发生酯化反应，反应方程式为，
故答案为：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH→CH₃COONH₄+H₂0+2Ag↓+3NH₃；氧化反应；；酯化反应；

（4）E、J的同分异构体，符合下列条件：①与E、J属同类物质，即都是酯类，②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种，说明两个取代基处于对位，符合条件的同分异构体的结构简式为、、、，
故答案为：、、、；

点评：本题考查有机物的推断，涉及反应类型的判断、方程式的书写、同分异构体的确定等知识点，同分异构体的确定是学习的难点，根据含有的官能团结合题给信息进行分析解答，难度较大．