Question

4．有机物H是一种医药中间体．它的合成路线如图：

已知：
①RCHO$→_{②NaCN}^{①NaHSO_{3}}$
②RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH
③RCOOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$RCOCl$\stackrel{R′OH}{→}$RCOOR′
回答下列问题：
（1）A→B、B→C的反应类型依次是取代（或水解）反应、氧化反应．
（2）E中官能团的名称为羟基、羧基；H中有5种不同化学环境的氢原子．
（3）D的同分异构体有多种，写出同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：
①含有-CN（氰基）和-OH；
②含有苯环，且苯环上的一卤代物有两种．
（4）E在一定条件下可反应生成一种高分子化合物，该反应的化学方程式为．
（5）E+F→G的化学方程式为．
（6）参照上述合成路线，设计以乙醉为原料制备F的合成路线（无机试剂任选）．

Answer 1

分析 由合成流程可知，甲苯与氯气光照下发生取代反应生成A为，A发生水解反应生成B为，B发生氧化反应生成C为，C发生信息①中的反应生成D为，D发生信息②中的水解生成E为，乙醇氧化生成乙酸后发生信息③中的反应生成F，E与F反应生成G为，最后发生信息③中取代反应生成H，以此来解答．

解答 解：（1）A→B、B→C的反应类型依次是取代（或水解）反应、氧化反应，故答案为：取代（或水解）；氧化；
（2）E中官能团的名称为羟基、羧基；H中苯环上有3种H、甲基上有1种H、次甲基上有1种H，共有5种不同化学环境的氢原子，
故答案为：羟基、羧基；5；
（3）D的同分异构体有多种，同时①含有-CN（氰基）和-OH；②含有苯环，且苯环上的一卤代物有两种，则苯环上有2种H，符合下列条件的所有同分异构体的结构简式为，
答：符合条件的同分异构体的结构简式为；
（4）E在一定条件下可反应生成一种高分子化合物，该反应的化学方程式为，
故答案为：；
（5）E+F→G的化学方程式为，
故答案为：；
（6）以乙醉为原料制备F的合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握习题中的信息、合成流程中官能团的变化、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度中等．