Question

9．下列流程中有机物均为芳香族化合物．H为一种酯，其合成路线如图：


已知以下信息：
①有机物B能发生银镜反应，D的相对分子质量比C大4，E的苯环上的一溴代物有两种．
②$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$
③2RCH₂CHO$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$
请回答下列问题：
（1）A的结构简式，C→D的反应类型为加成反应；B中含氧官能团名称为醛基，F中不含氧的官能团的名称为氯原子； H的结构简式为；
（2）E→F与F→G的顺序不能颠倒，理由是如果颠倒则（酚）羟基会被KMnO₄/H⁺氧化；
（3）F→G ①的化学方程式为；
（4）G还可以通过缩聚反应制得高分子材料，试写出其结构简式；
（5）A的同分异构体很多，其中能使FeCl₃溶液显紫色有9种，写出一种核磁共振氢谱有4组峰的分子的结构简式．

Answer 1

分析 A-H均为芳香族化合物，根据A的分子式可知A的侧链为饱和结构，A能够催化氧化生成B，B能够发生银镜反应，且能够发生信息③中反应，则B分子中含有苯环和侧链-CH₂CHO结构，故B的结构简式为，A为，则C为，D比C的相对分子质量大4，恰好为2分子氢气，则说明C与氢气发生加成反应生成D，故D为；E能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，E中含有甲基，则E为；E被酸性高锰酸钾溶液氧化成F，则F为；F在浓NaOH溶液中加热发生水解反应生成酚羟基和羧酸钠，然后在酸性条件下转化成G，则G为，G和D发生酯化反应生成H，则H为，以此来解答．

解答 解：（1）A的结构简式为，C发生加成反应生成D，B的结构简式为，B中含氧官能团为醛基，F为，F中不含氧官能团名称是氯原子，H结构简式为，
故答案为：；加成反应；醛基； 氯原子；；
（2）如果颠倒，则（酚）羟基会被KMnO₄/H⁺氧化，所以二者不能颠倒，
故答案为：如果颠倒则（酚）羟基会被KMnO₄/H⁺氧化；
（3）F→G①的化学方程式为，
故答案为：；
（4）G为，G中含有羧基和酚羟基，所以能发生缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物结构简式为，
故答案为：；
（5）A为，A的同分异构体能和氯化铁溶液发生显色反应，说明A的同分异构体中含有酚羟基，
如果取代基含有-OH和-CH₂CH₃，有邻间对3种同分异构体；
如果取代基含有-OH和两个-CH₃，如果两个甲基位于相邻位置，有2种同分异构体；
如果两个甲基位于相间位置，有3种同分异构体；
如果两个甲基位于相对位置，有1种同分异构体，所以符合条件的一共有9种，核磁共振氢谱有4组峰的分子的结构简式为，
故答案为：9；．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成流程中碳链变化、官能团变化、有机反应、习题中的信息为解答的关键，侧重分析与推断能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度不大．