Question

7．某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为 6.67%，其余为氧．现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构．
方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150．
方法二：A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3，如图A．
方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图B．

请回答下列问题：
（1）A的分子式为C₉H₁₀O₂．
（2）A的结构简式可能为（写出三种）C₆H₅COOCH₂CH₃、C₆H₅CH₂COOCH₃、C₆H₅OOCCH₂CH₃．
（3）A的芳香类同分异构体有多种，请写出分子中不含甲基的芳香酸的结构简式C₆H₅CH₂CH₂COOH．

Answer 1

分析 有机物A中C原子个数N（C）=$\frac{72%×150}{12}$=9，有机物A中H原子个数N（H）=$\frac{6.67%×150}{1}$=10，有机物A中O原子个数N（O）=$\frac{（1-72%-6.67%）×150}{16}$=2，
所以有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，由红外光谱可知分子含有酯基，A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3，则苯环可含有1个支链，如为不含甲基的芳香酸，可为苯丙酸，以此解答该题．

解答 解：（1）有机物A中C原子个数N（C）=$\frac{72%×150}{12}$=9，有机物A中H原子个数N（H）=$\frac{6.67%×150}{1}$=10，有机物A中O原子个数N（O）=$\frac{（1-72%-6.67%）×150}{16}$=2，
所以有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，
故答案为：C₉H₁₀O₂；
（2）由A分子的红外光谱知，含有C₆H₅C-基团，由苯环上只有一个取代基可知，苯环上的氢有三种，H原子个数分别为1个、2个、2个．由A的核磁共振氢谱可知，除苯环外，还有两种氢，且两种氢的个数分别为2个、3个，由A分子的红外光谱可知，A分子结构有碳碳单键及C-H、C=O、C-O等基团，所以符合条件的有机物A结构简式为C₆H₅COOCH₂CH₃、C₆H₅CH₂COOCH₃、C₆H₅OOCCH₂CH₃，
故答案为：C₆H₅COOCH₂CH₃、C₆H₅CH₂COOCH₃、C₆H₅OOCCH₂CH₃；
（3）如为不含甲基的芳香酸，可为苯丙酸，结构简式为C₆H₅CH₂CH₂COOH，
故答案为：C₆H₅CH₂CH₂COOH．

点评 本题考查有机物的推断，为高频考点和常见题型，侧重于学生的分析能力和计算能力的考查，注意把握有机物的结构和性质的关系，把握提给信息，难度不大，答题时注意审题．