Question

8．化合物F是合成新型杀虫剂茚虫威的中间体，可以通过以下方法合成：

（1）化合物A中的含氧官能团为醛基（填官能团的名称）．
（2）化合物B的结构简式为，由D→E的反应类型是取代反应．
（3）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体G的结构简式．
Ⅰ．属于芳香族化合物
Ⅱ.1molG与足量银氨溶液反应，生成6molAg
Ⅲ．分子中含有3种不同化学环境的氢
（4）根据已有知识并结合题目所给信息，写出以（）为原料制备化合物E（）的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：
H₂C=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 （1）由A的结构简式，可知含有的含氧官能团为醛基；
（2）B与氢气发生加成反应生成C，对比A、C结构与B的分子式，可知B的结构简式为；对比D、E的结构可知，由D→E的反应类型是取代反应；
（3）F的一种同分异构体G满足条件：Ⅰ．属于芳香族化合物，说明含有苯环，Ⅱ.1molG与足量银氨溶液反应，生成6molAg，说明分子中含有3个-CHO，Ⅲ．分子中含有3种不同化学环境的氢，应为对称结构；
（4）发生取代反应生成为，然后氧化生成，再进一步氧化生成，再与SOCl₂反应得到

，最后再氯化铝条件下发生取代反应生成．

解答 解：（1）由A的结构简式，可知含有的含氧官能团为醛基，
故答案为：醛基；
（2）B与氢气发生加成反应生成C，对比A、C结构与B的分子式，可知B的结构简式为，对比D、E的结构可知，由D→E脱下1分子HCl形成新的碳碳单键，属于取代反应，
故答案为：；取代反应；
（3）F的一种同分异构体G满足条件：Ⅰ．属于芳香族化合物，说明含有苯环，Ⅱ.1molG与足量银氨溶液反应，生成6molAg，说明分子中含有3个-CHO，Ⅲ．分子中含有3种不同化学环境的氢，应为对称结构，符合条件G的结构简式为：，
故答案为：；
（4）发生取代反应生成为，然后氧化生成，再进一步氧化生成，再与SOCl₂反应得到

，最后再氯化铝条件下发生取代反应生成，合成路线流程图为：，
故答案为：
．

点评 本题考查有机物的合成、官能团结构、有机反应类型、限制条件同分异构体的书写，（4）注意根据转化关系与给予的反应信息涉及合成路线，熟练掌握官能团的限制与转化．