题目内容
媒体报道称“酒鬼”酒塑化剂超标2.6倍，塑化剂并非食品或食品添加剂，且对人体有害．一种塑化剂DIBP仅含C、H、O三种元素，相对分子质量小于280，氧的百分含量为23.02%，DIBP分子中苯环上二位取代，且分子中含2个酯基．
（1）DIBP的分子式为 ．
（2）塑化剂DEHP是DIBP的同系物，存在如图所示的转化关系．
①A是苯环的邻二位取代，则A的结构简式是 ．A与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为 ．
②D分子所含官能团是 ．
③B分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是 ．
（3）F是A的一种同分异构体，具有如下特征：
a．是苯的邻位二取代物；
b．遇FeCl3溶液显示特征颜色；
c．能与NaHCO3溶液反应．
写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式 ．
（4）有机物M与DIBP也互为同系物，分子式为C10H10O4，M核磁共振氢谱出现三组峰，则有机物M的结构可能有 种．
（1）DIBP的分子式为
（2）塑化剂DEHP是DIBP的同系物，存在如图所示的转化关系．
①A是苯环的邻二位取代，则A的结构简式是
②D分子所含官能团是
③B分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是
（3）F是A的一种同分异构体，具有如下特征：
a．是苯的邻位二取代物；
b．遇FeCl3溶液显示特征颜色；
c．能与NaHCO3溶液反应．
写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式
（4）有机物M与DIBP也互为同系物，分子式为C10H10O4，M核磁共振氢谱出现三组峰，则有机物M的结构可能有
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：一种塑化剂DIBP仅含C、H、O三种元素，相对分子质量小于280，氧的百分含量为23.02%，分子中O原子最大数目
≤4，且分子中含2个酯基，则O原子数目为4，DIBP的相对分子质量为
=278，故剩余基团式量为278-64=214，C原子最大数目为
=17…10，塑化剂DEHP是DIBP的同系物，结合DEHP分子式，可知DIBP的分子式是C16H22O4；
A是苯环的邻二位取代，分子式是C8H6O4，去掉-C6H4-，还有C2H2O4，是二元酯水解的结果，故两个取代基都是-COOH，A的结构简式是
．3-甲基庚烷为
，C是与它同碳架的烯烃，则C为
，而B分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，故B是
，它被催化氧化为D为
，则DEHP结构简式为：
，据此解答．
| 280×23.02% |
| 16 |
| 16×4 |
| 23.02% |
| 214 |
| 12 |
A是苯环的邻二位取代，分子式是C8H6O4，去掉-C6H4-，还有C2H2O4，是二元酯水解的结果，故两个取代基都是-COOH，A的结构简式是
．3-甲基庚烷为
，C是与它同碳架的烯烃，则C为
，而B分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，故B是
，它被催化氧化为D为
，则DEHP结构简式为：
，据此解答．解答：
解：一种塑化剂DIBP仅含C、H、O三种元素，相对分子质量小于280，氧的百分含量为23.02%，分子中O原子最大数目
≤4，且分子中含2个酯基，则O原子数目为4，DIBP的相对分子质量为
=278，故剩余基团式量为278-64=214，C原子最大数目为
=17…10，塑化剂DEHP是DIBP的同系物，结合DEHP分子式，可知DIBP的分子式是C16H22O4；
A是苯环的邻二位取代，分子式是C8H6O4，去掉-C6H4-，还有C2H2O4，是二元酯水解的结果，故两个取代基都是-COOH，A的结构简式是．3-甲基庚烷为，C是与它同碳架的烯烃，则C为，而B分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，故B是，它被催化氧化为D为，则DEHP结构简式为：，
（1）由上述分析可知，DIBP的分子式是C16H22O4，故答案为：C16H22O4；
（2）①由上述分析可知，A的结构简式是．A与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为
n
+n HOCH2CH2OH
+（2n-1）H2O，
故答案为：；n +n HOCH2CH2OH+（2n-1）H2O；
②D为，分子所含官能团是：醛基，故答案为：醛基；
③由上述分析可知，DEHP的结构简式是：，故答案为：；
（3）F是A（）的一种同分异构体，具有如下特征：a．是苯的邻位二取代物，是侧链异构；b．遇FeCl3溶液显示特征颜色，含有一个-OH连在苯环上；c．能与NaHCO3溶液反应，含有-COOH．故F是
，它与足量NaHCO3溶液反应只有-COOH反应，反应方程式为：
，
故答案为：；
（4）有机物M与DIBP也互为同系物，分子式为C10H10O4，含有两个酯基，M核磁共振氢谱出现三组峰，
最容易得出
，再进行变化，
，
，
，
，
，
，M的结构共有7种．
故答案为：7．
| 280×23.02% |
| 16 |
| 16×4 |
| 23.02% |
| 214 |
| 12 |
A是苯环的邻二位取代，分子式是C8H6O4，去掉-C6H4-，还有C2H2O4，是二元酯水解的结果，故两个取代基都是-COOH，A的结构简式是
．3-甲基庚烷为，C是与它同碳架的烯烃，则C为，而B分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，故B是，它被催化氧化为D为，则DEHP结构简式为：，（1）由上述分析可知，DIBP的分子式是C16H22O4，故答案为：C16H22O4；
（2）①由上述分析可知，A的结构简式是
．A与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为n
+n HOCH2CH2OH
+（2n-1）H2O，故答案为：
；n +n HOCH2CH2OH+（2n-1）H2O；②D为
，分子所含官能团是：醛基，故答案为：醛基；③由上述分析可知，DEHP的结构简式是：
，故答案为：；（3）F是A（
）的一种同分异构体，具有如下特征：a．是苯的邻位二取代物，是侧链异构；b．遇FeCl3溶液显示特征颜色，含有一个-OH连在苯环上；c．能与NaHCO3溶液反应，含有-COOH．故F是
，它与足量NaHCO3溶液反应只有-COOH反应，反应方程式为：
，故答案为：
；（4）有机物M与DIBP也互为同系物，分子式为C10H10O4，含有两个酯基，M核磁共振氢谱出现三组峰，
最容易得出
，再进行变化，
，
，
，
，
，
，M的结构共有7种．故答案为：7．
点评：本题考查有机物推断、官能团结构与性质、同分异构体等，注意根据有机物分子式与反应条件进行推断，侧重考查学生综合运用知识能力，难度较大．
练习册系列答案
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