Question

5．莽草酸的结构式如图：
请回答：（1）写出莽草酸分子中官能团名称羟基、碳碳双键、羧基．
（2）该有机物分子1moL最多能和1moL NaOH发生反应．以下是以莽草酸A为原料的有机合成路线：

已知D的碳环上一氯代物只有两种．请继续回答下列问题：
（3）C有三种同分异构体，写出其中的一种结构简式．
（4）莽草酸A→D的反应类型是：消去反应．
（5）写出下列反应的化学方程式：①D→E$→_{△}^{浓硫酸}$②E与足量的NaOH溶液反应+2NaOH→+H₂O．

Answer 1

分析 （1）草莽酸含有羟基、碳碳双键、羧基等官能团；
（2）能与氢氧化钠反应的官能团为羧基；
（3）草莽酸含有羟基，可与乙酸发生酯化反应，如与乙酸铵1：2发生酯化反应，可生成三种有机物，C可能为，D遇氯化铁变紫色，说明D中含有酚羟基，D的碳环上一氯代物只有两种，应为对称结构，则D可能为，E为，以此解答（3）、（4）（5）．

解答 解：（1）由结构简式可知草莽酸含有羟基、碳碳双键、羧基等官能团，故答案为：羟基、碳碳双键、羧基；
（2）能与氢氧化钠反应的官能团为羧基，分子中含有1个羧基，则可与1mol氢氧化钠反应，故答案为：1；
（3）草莽酸含有羟基，可与乙酸发生酯化反应，如与乙酸铵1：2发生酯化反应，可生成三种有机物，C可能为，D遇氯化铁变紫色，说明D中含有酚羟基，D的碳环上一氯代物只有两种，应为对称结构，则D可能为，E为，由以上分析可知C可能为，
故答案为：；

（4）根据题干推断可知A到D的反应为消去反应，故答案为：消去反应；
（5）①D→E的反应为酯化反应，反应的方程式为$→_{△}^{浓硫酸}$，
故答案为：$→_{△}^{浓硫酸}$；
②E为，与氢氧化钠反应的方程式为 +2NaOH→+H₂O，
故答案为：+2NaOH→+H₂O．

点评 本题考查有机物的合成与推断，侧重于学生的分析能力的考查，为高频考点，注意把握有机物的结构和官能团的性质，为解答该题的关键，难度不大．