题目内容

【题目】有机化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件):

(1)抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是________。

(2)②中的反应条件是________;G生成J的反应类型是________。

(3)①的化学方程式是________。

(4)F的结构简式是________。

(5)③的化学方程式是________。

(6)设计D→E和F→G两步反应的目的是________。

(7)1,4-二苯基-1,3-丁二烯有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:_________。

a.结构中有两个苯环,无其它环状结构 b.苯环上的一硝基取代产物有两种

【答案】羟基 羧基光照取代反应保护酚羟基(防止酚羟基被氧化)

【解析】

(1)根据抗结肠炎药物有效成分分子结构简式,可知其含氧官能团名称是羟基和羧基;正确答案:羟基和羧基。

(2)甲苯的侧链卤代的条件与烷烃相同,都是光照;G生成J的反应条件是浓硝酸、浓硫酸、加热,所以反应类型是取代反应;正确答案:光照; 取代反应。

(3)根据抗结肠炎药物有效成分分子的结构简式判断,D为邻甲苯酚,所以B为邻氯甲苯,①的化学方程式是;正确答案:。

(4)根据已知Ⅱ得D到E应是保护酚羟基的反应,E到F是甲基被氧化的反应,所以F的结构简式为;正确答案:。

(5)由1,4-二苯基-1,3-丁二烯得结构简式及已知Ⅰ的反应方程式判断③发生消去反应,化学方程式是:

;正确答案:

。

(6)D到E把酚羟基转化为酯基,目的是防止E到F步骤中酚羟基被氧化,F到G又把酯基还原为酚羟基,所以整体作用是保护酚羟基(防止酚羟基被氧化);正确答案:保护酚羟基(防止酚羟基被氧化)。

(7)根据题目要求1,4-二苯基-1,3-丁二烯的同分异构体中的苯环上的一硝基取代产物有两种, 2个苯环所连取代基应完全相同,且2个苯环是对称结构,所以考虑1个苯环即可;苯环上的一硝基取代产物有两种,说明每个苯环上都有对位取代基,所以同分异构体的结构简式为;正确答案 、。

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