题目内容
药物菲那西汀的一种合成路线如下：
（1）菲那西汀的分子式
（2）反应①②④⑤中在苯环上发生取代反应的是
（3）反应②中生成的无机物是水和 （填化学式）
（4）写出反应⑤的化学方程式
（5）菲那西汀在硫酸催化下水解的化学方程式是 ．
（6）菲那西汀的同分异构体中，符合下列条件的共有 种．
①含苯环且只有对位两个取代基 ②苯环上含有氨基 ③能水解，水解产物能发生银镜反应．
（7）菲那西汀的同分异构体中，含苯环且只有对位两个取代基，两个取代基含有相同碳原子数，且含有α-氨基酸结构，写出这种同分异构体缩聚后高分子产物的结构简式 ．
（1）菲那西汀的分子式
（2）反应①②④⑤中在苯环上发生取代反应的是
（3）反应②中生成的无机物是水和
（4）写出反应⑤的化学方程式
（5）菲那西汀在硫酸催化下水解的化学方程式是
（6）菲那西汀的同分异构体中，符合下列条件的共有
①含苯环且只有对位两个取代基 ②苯环上含有氨基 ③能水解，水解产物能发生银镜反应．
（7）菲那西汀的同分异构体中，含苯环且只有对位两个取代基，两个取代基含有相同碳原子数，且含有α-氨基酸结构，写出这种同分异构体缩聚后高分子产物的结构简式
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：根据题中的各物质转化关系可知，苯在加热的条件下和浓硫酸发生取代反应生成苯磺酸，苯磺酸与亚硫酸钠发生取代反应生成苯磺酸钠，苯磺酸钠在加热条件下与氢氧化钠发生取代反应生成苯酚钠，苯酚钠与溴乙烷作用发生取代反应生成乙苯醚，乙苯醚再经过反应⑤发生取代反应，在对位引入硝基，硝基再被还原成氨基，氨基再与乙酸作用可以得到药物菲那西汀，
（1）由菲那西汀的结构简式可知其分子式；
（2）反应①是苯的磺化反应，属于取代反应，反应②是酸与酸式盐的复分解反应；反应③为苯磺酸与亚硫酸钠发生取代反应生成苯磺酸钠，反应④是取代反应，但是不是发生在苯环上，反应⑤是苯环上硝化反应，属于取代反应，反应⑥是硝基被还原为氨基；
（3）对比反应②的反应物生成物结构可判断；
（4）反应⑤是苯环上硝化反应；
分子中含有肽键，在硫酸催化下水解得到
和CH3COOH；
（5）菲那西汀在硫酸催化下水解，肽键发生断裂；
（6）符合条件的菲那西汀的同分异构体：能水解且水解产物能发生银镜反应，含有甲酸形成的酯基，苯环上含有氨基，另外取代基为-CH2CH2CH2OOCH，-CH（CH3）CH2OOCH，-CH2CH（CH3）OOCH，-CH（CH2CH3）OOCH，-C（CH3）2OOCH，并且2个取代基处于对位；
（7）菲那西汀的同分异构体中，含苯环且只有对位两个取代基，两个取代基含有相同碳原子数，且含有α-氨基酸结构，其结构是
，这种同分异构体发生缩聚反应得到高分子产物．
（1）由菲那西汀的结构简式可知其分子式；
（2）反应①是苯的磺化反应，属于取代反应，反应②是酸与酸式盐的复分解反应；反应③为苯磺酸与亚硫酸钠发生取代反应生成苯磺酸钠，反应④是取代反应，但是不是发生在苯环上，反应⑤是苯环上硝化反应，属于取代反应，反应⑥是硝基被还原为氨基；
（3）对比反应②的反应物生成物结构可判断；
（4）反应⑤是苯环上硝化反应；
分子中含有肽键，在硫酸催化下水解得到和CH3COOH；（5）菲那西汀在硫酸催化下水解，肽键发生断裂；
（6）符合条件的菲那西汀的同分异构体：能水解且水解产物能发生银镜反应，含有甲酸形成的酯基，苯环上含有氨基，另外取代基为-CH2CH2CH2OOCH，-CH（CH3）CH2OOCH，-CH2CH（CH3）OOCH，-CH（CH2CH3）OOCH，-C（CH3）2OOCH，并且2个取代基处于对位；
（7）菲那西汀的同分异构体中，含苯环且只有对位两个取代基，两个取代基含有相同碳原子数，且含有α-氨基酸结构，其结构是
，这种同分异构体发生缩聚反应得到高分子产物．解答：
解：根据题中的各物质转化关系可知，苯在加热的条件下和浓硫酸发生取代反应生成苯磺酸，苯磺酸与亚硫酸钠发生取代反应生成苯磺酸钠，苯磺酸钠在加热条件下与氢氧化钠发生取代反应生成苯酚钠，苯酚钠与溴乙烷作用发生取代反应生成乙苯醚，乙苯醚再经过反应⑤发生取代反应，在对位引入硝基，硝基再被还原成氨基，氨基再与乙酸作用可以得到药物菲那西汀，
（1）由菲那西汀的结构简式可知，它的分子式为C10H13NO2，故答案为：C10H13NO2；
（2）反应①是苯的磺化反应，属于取代反应，反应②是酸与酸式盐的复分解反应；反应③为苯磺酸与亚硫酸钠发生取代反应生成苯磺酸钠，反应④是取代反应，但是不是发生在苯环上，反应⑤是苯环上硝化反应，属于取代反应，反应⑥是硝基被还原为氨基，所以①②④⑤反应过程中在苯环上发生取代反应的是①⑤，
故答案为：①⑤；
（3）对比反应②中反应物和生成中的有机物可知，生成的无机物的化学式为SO2、H2O，故答案为：SO2；
（4）⑤反应的化学方程式
，
故答案为：；
（5）菲那西汀水解的化学方程式是
，
故答案为：；
（6）菲那西汀的同分异构体中，符合下列条件①含苯环且只有对位两个取代基②苯环上含有氨基③能水解，水解产物能发生银镜反应即水解后有醛基，原来为甲酸某酯，这样的同分异构体有
，共5种，
故答案为：5；
（7）菲那西汀的同分异构体中，含苯环且只有对位两个取代基，两个取代基含有相同碳原子数，且含有α-氨基酸结构，这种同分异构体缩聚后高分子产物的结构简式为
，故答案为：．
（1）由菲那西汀的结构简式可知，它的分子式为C10H13NO2，故答案为：C10H13NO2；
（2）反应①是苯的磺化反应，属于取代反应，反应②是酸与酸式盐的复分解反应；反应③为苯磺酸与亚硫酸钠发生取代反应生成苯磺酸钠，反应④是取代反应，但是不是发生在苯环上，反应⑤是苯环上硝化反应，属于取代反应，反应⑥是硝基被还原为氨基，所以①②④⑤反应过程中在苯环上发生取代反应的是①⑤，
故答案为：①⑤；
（3）对比反应②中反应物和生成中的有机物可知，生成的无机物的化学式为SO2、H2O，故答案为：SO2；
（4）⑤反应的化学方程式
，故答案为：
； （5）菲那西汀水解的化学方程式是
，故答案为：
；（6）菲那西汀的同分异构体中，符合下列条件①含苯环且只有对位两个取代基②苯环上含有氨基③能水解，水解产物能发生银镜反应即水解后有醛基，原来为甲酸某酯，这样的同分异构体有
，共5种，故答案为：5；
（7）菲那西汀的同分异构体中，含苯环且只有对位两个取代基，两个取代基含有相同碳原子数，且含有α-氨基酸结构，这种同分异构体缩聚后高分子产物的结构简式为
，故答案为：．
点评：本题考查有机物的推断，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生的阅读能力、自学能力，根据转化关系中物质的结构进行推断，对学生的逻辑推理有一定的要求，难度中等．
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