Question

为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：
（一）分子式的确定：
（1）将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4g H₂O和8.8g CO₂，消耗氧气6.72L（标准状况下），则该物质中各元素的原子个数比是

 

．
（2）用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为

 

，该物质的分子式是

 

．
（3）根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式

 

、

 

．
（二）结构式的确定：
（4）核磁共振氢谱能对有机物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值（信号），根据峰值（信号）可以确定分子中氢原子的种类和数目．例如：甲基氯甲基醚（ClCH₂OCH₃）有两种氢原子如图②．经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③，则A的结构简式为

 

．

（三）性质实验：
（5）A在一定条件下脱水可生成B，B可合成包装塑料C，请写出B转化为C的化学方程式：

 

．
（6）体育比赛中当运动员肌肉扭伤时，队医随即用氯乙烷（沸点为12.27℃）对受伤部位进行局部冷冻麻醉．请用B选择合适的方法制备氯乙烷，要求原子利用率为100%，请写出制备反应方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断,有关有机物分子式确定的计算

专题：有机物分子组成通式的应用规律

分析：（一）根据生成水和二氧化碳的质量结合质量守恒定律确定最简式，根据质荷比确定相对分子质量可确定有机物的结构简式；
（二）有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③，说明有3种性质不同的H原子；
（三）A在一定条件下脱水可生成B，B应为CH₂=CH₂，B可合成包装塑料C，C应为聚乙烯；用B选择合适的方法制备氯乙烷，要求原子利用率为100%，应为加成反应．

解答： 解：（1）5.4gH₂O为

5.4g

18g/mol

=0.3mol，则n（H）=0.6mol，8.8gCO₂为

8.8g

44g/mol

=0.2mol，则n（C）=0.2mol，
6.72LO₂为

6.72L

22.4L/mol

=0.3mol，
由O元素守恒可知有机物中含有n（O）=0.3mol+0.2mol×2-0.3mol×2=0.1mol，
则n（C）：n（H）：n（O）=2：6：1，
故答案为：n（C）：n（H）：n（O）=2：6：1；
（2）因n（C）：n（H）：n（O）=2：6：1，所以有机化合物的实验式为C₂H₆O，由质荷比可知相对分子质量为46，则分子式为C₂H₆O，
故答案为：46；C₂H₆O；
（3）分子中可能存在C-0H或C-O-C键，A的可能结构为：CH₃CH₂OH、CH₃OCH₃，故答案为：CH₃CH₂OH；CH₃OCH₃；
（4）经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③，说明有3种性质不同的H原子，则A应为CH₃CH₂OH，故答案为：CH₃CH₂OH；
（5）A在一定条件下脱水可生成B，B应为CH₂=CH₂，B可合成包装塑料C，C应为聚乙烯，B转化为C的化学方程式为，
故答案为：；
（6）用B选择合适的方法制备氯乙烷，要求原子利用率为100%，应为加成反应，反应的方程式为CH₂=CH₂+HCl

催化剂

CH₃CH₂Cl，
故答案为：CH₂=CH₂+HCl

催化剂

CH₃CH₂Cl．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度不大，本题注意根据生成5.4gH₂O和8.8gCO₂，消耗氧气6.72L，从质量守恒的角度判断有机物最简式，为解答该题的关键，注意把握题给信息．