Question

10．有机化合物A～H的转换关系如下所示：

请回答下列问题：
（1）A是芳香烃，1mol A完全燃烧消耗9.5molO₂，则A的名称是苯乙炔；
（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H₂反应生成E．由E转化为F的化学方程式是+Br₂→
（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是
（4）③的反应类型是取代反应；
（5）符合下列条件的G同分异构体有2种①遇氯化铁溶液显紫色    ②苯环上有三个取代基③核磁共振氢谱显示苯环上有两种不同环境的氢原子．

Answer 1

分析 A是芳香烃，令A的分子式为C_xH_y，1mol A完全燃烧消耗9.5molO₂，则x+$\frac{y}{4}$=9.5，由转化关系可知A与氢气发生加成反应生成E，E与溴发生取代反应生成F，F发生取代反应生成G，G中含有2个醇-OH，G与发生酯化反应生成H，由H的分子式可知，A中含有8个C原子，则y=6，故A的分子式为C₈H₆，则A为，A与等物质的量的H₂反应生成E为，F为，G为，G与HOOCHCH₂CH₂COOH脱去2分子水生成环酯H为，据此解答．

解答 解：A是芳香烃，令A的分子式为C_xH_y，1mol A完全燃烧消耗9.5molO₂，则x+$\frac{y}{4}$=9.5，由转化关系可知A与氢气发生加成反应生成E，E与溴发生取代反应生成F，F发生取代反应生成G，G中含有2个醇-OH，G与发生酯化反应生成H，由H的分子式可知，A中含有8个C原子，则y=6，故A的分子式为C₈H₆，则A为，A与等物质的量的H₂反应生成E为，F为，G为，G与HOOCHCH₂CH₂COOH脱去2分子水生成环酯H为．
（1）由上述分析可知，A的结构简式是，名称是苯乙炔，
故答案为：苯乙炔；
（2）由E转化为F的化学方程式是：+Br₂→，
故答案为：+Br₂→；
（3）由G转化为H的化学方程式是：，
故答案为：；
（4）反应③卤代烃的水解反应，属于取代反应，
故答案为：取代反应；
（5）G（）的同分异构体有：①遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基，②苯环上有三个取代基，③核磁共振氢谱显示苯环上有两种不同环境的氢原，应含有2个-OH、1个-CH₂CH₃，且3个取代基处于间位，或者3个取代基相邻，且-CH₂CH₃处于2个-OH之间，故符合条件的同分异构体共有2种，
故答案为：2．

点评 本题考查有机物推断，综合分析确定A的结构简式，较好的考查学生分析推理能力，是对有机化合物知识的综合考查，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．