Question

14．I（结构简式为）是一种新型香料的主要成分之一．I的合成路线如下（部分产物和部分反应条件略去）：

已知：
请回答下列问题：
（1）D的名称是苯乙烯，H分子中含氧的官能团名称：醇羟基和羧基．
（2）Ⅱ和HCl反应的反应类型为加成反应，C和H生成I的反应类型为取代反应或酯化反应．
（3）Ⅱ分子中最多有16 个原子共平面，F的结构简式为．
（4）A→B的化学方程式为．
（5）同时满足下列条件：①与FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上有两个取代基的H的同分异构体有9 种（不包括立体异构），其中核磁共振氢谱为5组峰的为（写结构简式）．
（6）参照I的上述合成路线，设计一条以丙烯为起始原料制备2-羟基丙酸（乳酸）的合成路线．

Answer 1

分析 根据I结构简式结合C分子式知，C结构简式为，则H结构简式为，II发生反应生成A，A能发生水解反应，则II和HCl的反应为加成反应，结合C结构简式知，A结构简式为，A水解生成B为，B发生氧化反应生成C；
D和水反应生成E，E能发生氧化反应，则D和水的反应为加成反应，F能发生题给信息的反应，则E结构简式为、F结构简式为，G结构简式为，G发生水解反应然后酸化生成H，
（6）丙烯和HO-Br发生取代反应生成CH₃CHBrCH₂OH，CH₃CHBrCH₂OH发生氧化反应生成CH₃CHBrCOOH，CH₃CHBrCOOH和氢氧化钠的水溶液加热酸化得到CH₃CHOHCOOH，据此分析解答．

解答 解：根据I结构简式结合C分子式知，C结构简式为，则H结构简式为，II发生反应生成A，A能发生水解反应，则II和HCl的反应为加成反应，结合C结构简式知，A结构简式为，A水解生成B为，B发生氧化反应生成C；
D和水反应生成E，E能发生氧化反应，则D和水的反应为加成反应，F能发生题给信息的反应，则E结构简式为、F结构简式为，G结构简式为，G发生水解反应然后酸化生成H，
（1）D的名称是苯乙烯，H结构简式为，H分子中含氧的官能团名称为醇羟基和羧基，故答案为：苯乙烯；醇羟基和羧基；
（2）Ⅱ和HCl反应的反应类型为为加成反应，C和H生成I的反应类型为取代反应或酯化反应，故答案为：加成反应；取代反应或酯化反应；
（3）根据乙烯和苯结构知，Ⅱ分子中最多有16个原子共平面，F的结构简式为，故答案为：16；；
（4）A→B的化学方程式为，
故答案为：；
（5）H为，根据条件：①与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，②能发生水解反应，说明有酯基，③苯环上有两个取代基，则符合条件的H的同分异构体有苯环上连有-OH、CH₃COO-，或-OH、HCOOCH₂-，或-OH、-COOCH₃，每种情况都有邻、间、对三种结构，所以共有9种，其中核磁共振氢谱为5组峰的为 ，
故答案为：9；；
（6）丙烯和HO-Br发生取代反应生成CH₃CHBrCH₂OH，CH₃CHBrCH₂OH发生氧化反应生成CH₃CHBrCOOH，CH₃CHBrCOOH和氢氧化钠的水溶液加热酸化得到CH₃CHOHCOOH，其合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断和有机合成，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合应用能力，难点是有机合成路线设计，根据题给信息结合有机物结构性质采用知识迁移方法进行设计，题目难度中等．