Question

9．某研究性小组探究乙酸乙酯的反应机理，实验如下：已知：相关物理性质（常温常压）

	密度g/mL	熔点/℃	沸点/℃	水溶性
乙醇	0.79	-114	78	溶
乙酸	1.049	16.2	117	溶
乙酸乙酯	0.902	-84	76.5	不溶

合成反应：在三颈烧瓶中加入乙醇5mL，硫酸5mL，2小片碎瓷片．漏斗加入乙酸14.3mL，乙醇20mL．冷凝管中通入冷却水后，开始缓慢加热，控制滴加速度等于蒸馏速度，反应温度不超过120℃．分离提纯：将反应粗产物倒入分液漏斗中，依次用少量饱和的Na₂CO₃溶液、饱和NaCl溶液、饱和CaCl₂溶液洗涤，分离后加入无水碳酸钾，静置一段时间后弃去碳酸钾．最终通过蒸馏得到纯净的乙酸乙酯．
回答下列问题：
（1）制取乙酸乙酯化学方程式为：CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O．
（2）浓硫酸与醇如何混合？先向三颈烧瓶加入乙醇，再沿着瓶壁缓慢加入浓硫酸，边振荡边滴加．
（3）如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是B（填正确答案标号）．
A．立即补加     B．冷却后补加     C．不需补加      D．重新配料
（4）控制滴加乙酸和乙醇混和液的速度等于蒸馏速度目的是？保证乙醇量是乙酸量10倍以上，提高乙酸的转化率．
（5）蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些杂质？乙醚、乙酸、乙醇和水．
（6）饱和的Na₂CO₃溶液洗涤除去乙酸，能否换成NaOH溶液？若不能，为什么？（用化学方程式表示）不能；CH₃COOCH₂CH₃+NaOH→CH₃COONa+CH₃CH₂OH．
用饱和NaCl溶液洗涤除去残留的Na₂CO₃溶液，为什么不用水？减少乙酸乙酯溶解．

Answer 1

分析 （1）利用乙酸与乙醇发生酯化反应制备乙酸乙酯；
（2）先向三颈烧瓶加入乙醇，再沿着瓶壁缓慢加入浓硫酸，边振荡边滴加，使产生的热量及时散失；
（3）如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应冷却后加入；
（4）控制滴加乙酸和乙醇混和液的速度是为让乙醇和乙酸尽可能多的反应，提高转化率；
（5）蒸出的粗乙酸乙酯中含有未反应完的乙醇，乙酸以及生成的水，还有副反应产生的乙醚；
（6）饱和的Na₂CO₃溶液洗涤除去乙酸，不能换成氢氧化钠，因为氢氧化钠会导致生成的乙酸乙酯水解；用饱和NaCl溶液洗涤除去残留的Na₂CO₃溶液，主要是为降低乙酸乙酯的溶解度．

解答 解：（1）制取乙酸乙酯化学方程式为CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，故答案为：CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（2）浓硫酸与醇混合方法为先向三颈烧瓶加入乙醇，再沿着瓶壁缓慢加入浓硫酸，边振荡边滴加，因为浓硫酸稀释会放出大量的热，防止液滴飞溅，
故答案为：先向三颈烧瓶加入乙醇，再沿着瓶壁缓慢加入浓硫酸，边振荡边滴加；
（3）如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是待冷却后加入，故答案为：B；
（4）控制滴加乙酸和乙醇混和液的速度等于蒸馏速度目的是为让乙醇和乙酸尽可能多的反应，提高转化率，
故答案为：保证乙醇量是乙酸量10倍以上，提高乙酸的转化率；
（5）蒸出的粗乙酸乙酯中含有未反应玩的乙醇，乙酸以及生成的水．还有副反应产生的乙醚，
故答案为：乙醚、乙酸、乙醇和水；
（6）饱和的Na₂CO₃溶液洗涤除去乙酸，不能换成氢氧化钠，因为氢氧化钠会导致生成的乙酸乙酯水解．用饱和NaCl溶液洗涤除去残留的Na₂CO₃溶液，主要是为降低乙酸乙酯的溶解度，故答案为：不能；CH₃COOCH₂CH₃+NaOH→CH₃COONa+CH₃CH₂OH；减少乙酸乙酯溶解．

点评 本题考查有机物的制备实验，为高频考点，把握制备实验原理、实验技能、有机物的结构与性质等为解答的关键，侧重分析与实验能力的考查，题目难度不大．