Question

有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）．请回答下列问题：

（1）B的结构简式是

 

；E中含有的官能团名称是

 

．
（2）由c和E合成F的化学方程式是

 

．
（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是

 

．
①含有3个双键；②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰；③不存在甲基
（4）乙烯在实验室可由

 

（填有机物名称）通过

 

（填反应类型）制备，制乙烯时还产生少量SO₂、CO₂及水蒸气，用以下试剂检验这四种气体，混合气体通过试剂的顺序是

 

．（填序号）．
①饱和Na₂SO₃溶液  ②酸性KMnO₄溶液  ③石灰水  ④无水CuSO₄ ⑤品红溶液
（5）下列说法正确的是

 

（填序号）．
a．A属于饱和烃         b．D与乙醛的分子式相同
c．E不能与盐酸反应      d．F可以发生酯化反应
（6）以乙烯为原料可合成乙二酸二乙酯（），请在方框内写出合成路线流程（无机试剂任选）．注：合成路线流程的书写格式参照如下示例：
CH₄

Cl2

光照

CH₃Cl

NaOH/H2O

△

CH₃OH

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：在镍作催化剂条件下，苯和氢气发生加成反应生成A为环己烷，环己烷被氧气氧化生成B，在催化剂条件下，B和甲醇发生酯化反应生成C，根据C的结构结合B的分子式知，B是1，6-己二酸；在银作催化剂条件下，乙烯被氧气氧化生成环氧乙烷，环氧乙烷和氨气反应生成E，C和E反应生成F，据此答题．

解答： 解：在镍作催化剂条件下，苯和氢气发生加成反应生成环己烷，环己烷被氧气氧化生成B，在催化剂条件下，B和甲醇发生酯化反应生成C，根据C的结构结合B的分子式知，B是1，6-己二酸；
在银作催化剂条件下，乙烯被氧气氧化生成环氧乙烷，环氧乙烷和氨气发生加成反应生成E，C和E发生取代反应生成F，
（1）B是1，6-己二酸，其结构简式为：HOOC（CH₂）₄COOH，根据E的结构简式知，E中含有羟基和氨基，
故答案为：HOOC（CH₂）₄COOH；羟基和氨基；
（2）C和E发生取代反应生成F，反应方程式为：CH₃OOC（CH₂）₄COOCH₃+2HOCH₂CH₂NH₂

一定条件

HOCH₂CH₂NHOC（CH₂）₄CONHCH₂CH₂OH+2CH₃OH，
故答案为：（CH₂）₄COOCH₃+2HOCH₂CH₂NH₂

一定条件

HOCH₂CH₂NHOC（CH₂）₄CONHCH₂CH₂OH+2CH₃OH；
（3）具备①含有3个双键、②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰则该有机物中只含一种类型的氢原子、③不存在甲基的苯的同分异构体的结构简式为：，
故答案为：；
（4）乙烯在实验室可由乙醇通过消去反应制取，制乙烯时还产生少量SO₂、CO₂及水蒸气，要检验这四种气体，可以先将混合气体通过无水CuSO₄ 检验水，再通过品红溶液，检验SO₂，再通过饱和Na₂SO₃溶液，除去SO₂，再通过石灰水检验CO₂和通过酸性KMnO₄溶液检验乙烯，所以加入试剂的顺序是 ④⑤①③②或④⑤①②③，
故答案为：乙醇；消去反应；④⑤①③②或④⑤①②③；
（5）a．环己烷中只存在共价单键，所以属于饱和烃，故正确；  
b．环氧乙烷与乙醛的分子式都是C₂H₄O，所以分子式相同，故正确；  
c．E中含有氨基，所以能与盐酸反应，故错误； 
d．F中含有羟基，所以可以发生酯化反应，故正确；
故选abd；
（6）以乙烯为原料可合成乙二酸二乙酯，要先制得乙醇和乙二酸，乙二酸可由乙烯通过加成、水解、氧化制得，乙醇可由乙烯与水加成制得，所以合成路线为，
故答案为：．

点评：本题涉及有机化合物之间的转化关系、官能团及性质、有机反应类型、有条件的同分异构体的书写、有机合成等相关知识，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，难度中等．