题目内容

【题目】苯丁酸氮芥是氮芥类抗癌药的代表物,其合成路线如图所示:

回答下列问题:

(1)反应①所需的试剂和条件是______________,B中的官能团名称是______________

(2)C的结构简式为______________。

(3)写出具有苯环结构,既能发生银镜反应又能发生水解反应的D的同分异构体的结构简式______________。(不考虑立体异构,只需写出3个)

(4)②的反应类型是______________。

(5)写出F到G的反应方程式______________。

(6)设计由苯和制备的合成路线(无机试剂任选)。______________

【答案】浓硫酸,浓硝酸,55-60℃水浴加热 硝基 、、、、; 还原反应 +CH3OH+H2O

【解析】

根据题中合成路线,A为苯,苯发生硝化反应生成B为硝基苯,硝基苯被还原得C为,C发生取代反应生成D,D发生加成反应得E,E发生还原反应得F,F与甲醇发生酯化反应生成G为,G和环氧乙烷发生加成反应得H,H发生氨基上氢原子的取代然后再将酯基水解反应得I。

(1)反应①为苯发生硝化反应生成硝基苯,所以所需的试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸和55-60℃水浴加热;根据B的结构简式可知,B中的官能团名称是硝基;

(2)根据可知,C为;

(3)D的同分异构体具有苯环结构,既能发生银镜反应又能发生水解反应,而D中只有1个O原子,且含有酰胺基,所以其同分异构体中均含有甲酸形成的酰胺基,所以符合条件的有、、、、;

(4)反应②为硝基转化为氨基的反应,加氢去氧,所以为还原反应;

(5)F与甲醇发生酯化反应生成G,反应方程为:+CH3OH+H2O;

(6)苯和发生类似题中步骤④的反应得,发生还原反应得,在浓硫酸的作用下发生分子内脱水得到,所以合成路线为 ,

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