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9.对羟基苯甲醛,俗称PHBA,是一种重要的有机化工原料.其结构为.有人提出,以对甲基苯酚为原料合成PHBA的途径如下:
$→_{①}^{(CH_{3})SO_{4}/OH-}$$→_{②}^{Cl_{2}/光照}$C$→_{③}^{NaOH溶液/加热}$D$\stackrel{O_{2}、Cu/加热}{→}$EPHBA
已知:
(1)PHBA的官能团的名称为羟基、醛基.
(2)下列有关PHBA的说法正确的是AC
A.PHBA的分子式为C7H6O2
B.PHBA是一种芳香烃
C.1mol PHBA最多能与4mol H2反应
D.PHBA能与NaHCO3溶液反应生成CO2
(3)上述反应中属于取代反应的是①②③⑤.
(4)反应③的化学方程式为.
(5)该合成途径中的反应①⑤的作用为保护酚羟基,防止其被氧化.
(6)E有多种同分异构体,符合以下所有特征的同分异构体的结构简式为或(只写一种).
a.苯环上存在2种不同化学环境的氢原子,且个数比为1:2
b.遇FeCl3溶液显示特征颜色
c.能使溴的四氯化碳溶液褪色.

分析 (1)根据PHBA的结构简式确定含有的官能团;
(2)A.根据PHBA的结构确定分子式;
B.烃只含有C、H两种元素,而PHBA中还含有O元素;
C.苯环与醛基都能与氢气发生加成反应;
D.酚羟基不能与碳酸氢钠反应;
(3)(4)(5)(6)由反应物及生成物的结构可知,反应①为取代反应,与氯气在光照条件下发生取代反应生成C为,C发生水解反应生成D为,D氧化生成E为,E发生水解反应得到,由于酚羟基易被氧化,反应①⑤的作用为保护酚羟基,防止其被氧化,据此解答.

解答 解:(1)根据PHBA的结构简式,可知含有的官能团有:羟基、醛基,
故答案为:羟基、醛基;
(2)A.根据PHBA的结构可知,其分子式为C7H602 ,故A正确;
B.烃只含有C、H两种元素,而PHBA中还含有O元素,不属于芳香烃,故B错误;
C.苯环与醛基都能与氢气发生加成反应,故1molPHBA需要4mol氢气,故C正确;
D.酚羟基不能与碳酸氢钠反应,故D错误,
故答案为:AC;
(3)由反应物及生成物的结构可知,反应①为取代反应,与氯气在光照条件下发生取代反应生成C为,C发生水解反应生成D为,D氧化生成E为,E发生水解反应得到,故属于取代反应的有:①②③⑤,
故答案为:①②③⑤;
(4)反应③的化学方程式为:,
故答案为:;
(5)由于酚羟基易被氧化,反应①⑤的作用为保护酚羟基,防止其被氧化,
故答案为:保护酚羟基,防止其被氧化;
(6)E为,其同分异构体符合以下所有特征:遇FeCL3溶液显示特征颜色,说明含有酚羟基,能使溴的四氯化碳溶液褪色,含有不饱和键,且苯环上存在2种不同化学环境的氢原子,且个数比为1:2,应含有3个取代基,符合条件的同分异构体有:或,
故答案为:或.

点评 本题考查有机物推断、有机物的结构与性质,难度不大,掌握官能团的性质与转化是关键,注意对基础知识的理解掌握.

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