题目内容
现有分子式为C12H12O4X2 （X为一未知元素）的物质W，可在一定条件下发生下述一系列反应：
其中W、B为芳香族化合物，W、A、B均能与NaHCO3溶液反应，A分子中有2个甲基，H是一种对位二取代苯，其中一个取代基是醛基．
已知：两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它要发生脱水反应：
请回答下列有关问题：
（1）X为 （填元素符号）；其判断依据是 ．
（2）反应①、②分别属于 反应、 反应（填有机反应类型），A、B中均含有的含氧官能团的名称是 B的结构简式 ．
（3）反应②的化学方程式是 ．
（4）若D
L
有机玻璃【（C5H8O2）n】反应④的化学方程式是 ．
（5）H有多种同分异构体，写出任意一种同时满足（i）遇FeCl3显紫色（ii）苯环上-取代物有两种（iii）除苯环外无其它环状结构3个条件的H的同分异构体结构简式 ．
其中W、B为芳香族化合物，W、A、B均能与NaHCO3溶液反应，A分子中有2个甲基，H是一种对位二取代苯，其中一个取代基是醛基．
已知：两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它要发生脱水反应：
请回答下列有关问题：
（1）X为
（2）反应①、②分别属于
（3）反应②的化学方程式是
（4）若D
| 醇 |
| 浓H2SO4/△④ |
| 催化剂 |
（5）H有多种同分异构体，写出任意一种同时满足（i）遇FeCl3显紫色（ii）苯环上-取代物有两种（iii）除苯环外无其它环状结构3个条件的H的同分异构体结构简式
考点：有机物的推断
专题：
分析：W、A、B均能与NaHCO3溶液反应，均含有羧基，W在酸性条件下水解得到A与B，W中含有酯基，A发生消去反应、B发生水解反应均得到E，E与硝酸银反应得到淡黄色沉淀，故X为Br元素，E为NaBr，F为AgBr；A、B分子中均含有Br原子，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到G，G酸化得到H，H分子中含有醛基且苯环上的取代基处于对位，则H为
，结合碳原子碳原子连接2个羟基不稳定，自动转化为羰基，可推知B为
，则G为
；A在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到C，C酸化得到D，A分子中有2个甲基，结合D的分子式可知，A为（CH3）2CBrCOOH，则C为CH2=C（CH3）COONa，D为CH2=C（CH3）COOH，综上分析可知X、W为
，据此解答．
，结合碳原子碳原子连接2个羟基不稳定，自动转化为羰基，可推知B为，则G为；A在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到C，C酸化得到D，A分子中有2个甲基，结合D的分子式可知，A为（CH3）2CBrCOOH，则C为CH2=C（CH3）COONa，D为CH2=C（CH3）COOH，综上分析可知X、W为，据此解答．解答：
解：W、A、B均能与NaHCO3溶液反应，均含有羧基，W在酸性条件下水解得到A与B，W中含有酯基，A发生消去反应、B发生水解反应均得到E，E与硝酸银反应得到淡黄色沉淀，故X为Br元素，E为NaBr，F为AgBr．A、B分子中均含有Br原子，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到G，G酸化得到H，H分子中含有醛基且苯环上的取代基处于对位，则H为，结合碳原子碳原子连接2个羟基不稳定，自动转化为羰基，可推知B为，则G为．A在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到C，C酸化得到D，A分子中有2个甲基，结合D的分子式可知，A为（CH3）2CBrCOOH，则C为CH2=C（CH3）COONa，D为CH2=C（CH3）COOH，综上分析可知W为，
（1）根据上面的分析可知，x为Br，因为反应产物加硝酸酸化的AgNO3溶液得浅黄色的AgBr沉淀，即说明X为Br，
故答案为：Br；反应产物加硝酸酸化的AgNO3溶液得浅黄色的AgBr沉淀，即说明X为Br；
（2）根据上面的分析可知，①是W发生水解或取代反应，②是A发生消去反应，A为（CH3）2CBrCOOH、B为，A、B中都含有的含氧官能团是羧基，
故答案为：水解或取代反应；消去反应；羧基；；
（3）反应②为A发生消去反应，反应方程式为
，故答案为：；
（4）D为CH2=C（CH3）COOH，D和醇发生酯化反应生成L，L发生加聚反应生成有机玻璃，根据C原子守恒知，该醇为甲醇，则反应④的方程式为
，故答案为：；
（5）H为，H的同分异构体符合下列条件：（i）遇FeCl3显紫色说明具有酚羟基；（ ii）苯环上一取代物有两种说明苯环上有两类H原子；
（ⅲ）除苯环外无其它环状结构，如果含有一个酚羟基、两个醛基，则两个醛基位于酚羟基的邻位或间位，如果含有一个酚羟基、一个-COCHO，则两个取代基位于对位，所以符合条件的H同分异构体有
、
、
，
故答案为：、、等中的任意一种．
，结合碳原子碳原子连接2个羟基不稳定，自动转化为羰基，可推知B为，则G为．A在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到C，C酸化得到D，A分子中有2个甲基，结合D的分子式可知，A为（CH3）2CBrCOOH，则C为CH2=C（CH3）COONa，D为CH2=C（CH3）COOH，综上分析可知W为，（1）根据上面的分析可知，x为Br，因为反应产物加硝酸酸化的AgNO3溶液得浅黄色的AgBr沉淀，即说明X为Br，
故答案为：Br；反应产物加硝酸酸化的AgNO3溶液得浅黄色的AgBr沉淀，即说明X为Br；
（2）根据上面的分析可知，①是W发生水解或取代反应，②是A发生消去反应，A为（CH3）2CBrCOOH、B为
，A、B中都含有的含氧官能团是羧基，故答案为：水解或取代反应；消去反应；羧基；
；（3）反应②为A发生消去反应，反应方程式为
，故答案为：；（4）D为CH2=C（CH3）COOH，D和醇发生酯化反应生成L，L发生加聚反应生成有机玻璃，根据C原子守恒知，该醇为甲醇，则反应④的方程式为
，故答案为：；（5）H为
，H的同分异构体符合下列条件：（i）遇FeCl3显紫色说明具有酚羟基；（ ii）苯环上一取代物有两种说明苯环上有两类H原子；（ⅲ）除苯环外无其它环状结构，如果含有一个酚羟基、两个醛基，则两个醛基位于酚羟基的邻位或间位，如果含有一个酚羟基、一个-COCHO，则两个取代基位于对位，所以符合条件的H同分异构体有
、、，故答案为：
、、等中的任意一种．
点评：本题考查有机物推断，侧重考查分析推断能力，根据反应条件、物质中官能团与性质的关系等采用正逆结合的方法进行推断，难点是限制性条件同分异构体种类的判断，题目难度中等．
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