Question

7．已知：A是石油裂解气的主要成份，A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平． 现以A为主要原料合成乙酸乙酯，其合成路线如图1所示．

（1）有机物D中官能团的名称为羧基，①、④的反应类型分别为加成反应、酯化反应或取代反应．
（2）反应④的化学方程式为CH₃CH₂OH+CH₃COOH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O．
（3）乙酸乙酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于化学工业．实验室利用图2的装罝制备乙酸乙酯．
①与教材采用的实验装置不同，此装置中采用了球形干燥管，其作用是：防倒吸．
②试管Ⅱ中加入的试剂是饱和Na₂CO₃溶液，其作用是：吸收乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度．
③为了证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用，某同学利用该装置进行了以下4 个实验．实验开始先用酒精灯微热3min，再加热使之微微沸腾3min．实验结束后充分振荡小试管Ⅱ，再测其中有机层的厚度，实验记录如下：

实验编号	试管I中试剂	试管Ⅱ中有机层的厚度/cm
A	3mL乙醇、2mL乙酸、2mL 18mol•L-1浓硫酸	3.0
B	3mL乙醇、2mL乙酸	0.1
C	3mL 乙醇、2mL 乙酸 2mL3mol•L-1H2SO4	0.6
D	3mL乙醇、2mL乙酸、盐酸	0.6

实验D的目的是与实验C相对照，证明H⁺对酯化反应具有催化作用，则进行实验D时应加入2 mL6mol•L^-1的盐酸．分析实验A和实验C的数据，可以推断出浓H₂SO₄的吸水（填“催化”或“吸水”）作用提高了乙酸乙酯的产率．
（4）乙醇在一定条件下可转化为有机物E，E的相对分子质里为74，其分子中碳、氢的质量分数分别为64.9%、13.5%，其余为氧．求E的化学式C原子个数=$\frac{74×64.9%}{12}$≈4、H原子个数=$\frac{74×13.5%}{1}$≈10，则O原子个数=$\frac{74-12×4-1×10}{16}$=1，则C、H、O原子个数之比=4：10：1，则E的化学式为C₄H₁₀O（需写出计算过程）．

Answer 1

分析 （1）（2）A是石油裂解气的主要成份，A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，则A为CH₂=CH₂，
A和水发生加成反应生成B，B催化氧化生成C、C发生氧化反应生成D，B和D发生酯化反应生成乙酸乙酯，则B为CH₃CH₂OH、C为CH₃CHO、D为CH₃COOH；
（3）①有缓冲作用的装置能防止倒吸；
②饱和碳酸钠溶液能抑制乙酸乙酯溶解，能吸收可溶性物质、能和比碳酸强的酸反应；
③实验D的目的是与实验C相对照，证明H⁺对酯化反应具有催化作用，应该使混合溶液中氢离子浓度相等；分析实验A和实验C的数据，减少生成物水的量能促进平衡正向移动；
（4）E的相对分子质里为74，其分子中碳、氢的质量分数分别为64.9%、13.5%，其余为氧，
该化合物中C原子个数=$\frac{74×64.9%}{12}$≈4、H原子个数=$\frac{74×13.5%}{1}$≈10，则O原子个数=$\frac{74-12×4-1×10}{16}$=1，则C、H、O原子个数之比=4：10：1．

解答 解：A是石油裂解气的主要成份，A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，则A为CH₂=CH₂，
A和水发生加成反应生成B，B催化氧化生成C、C发生氧化反应生成D，B和D发生酯化反应生成乙酸乙酯，则B为CH₃CH₂OH、C为CH₃CHO、D为CH₃COOH；
（1）D是乙酸，其官能团名称是羧基，①、④的反应类型分别为加成反应、酯化反应或取代反应，
故答案为：羧基；酯化反应或取代反应；
（2）反应④的化学方程式为CH₃CH₂OH+CH₃COOH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，故答案为：CH₃CH₂OH+CH₃COOH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（3）①有缓冲作用的装置能防止倒吸，该装置中球形干燥管有缓冲作用，所以能防止倒吸，故答案为：防倒吸；
②饱和碳酸钠溶液能抑制乙酸乙酯溶解，乙醇能溶于饱和碳酸钠溶液，乙酸能和饱和碳酸钠反应生成可溶性的乙酸钠，同时生成二氧化碳和水，所以饱和碳酸钠溶液的作用是吸收乙酸和乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，
故答案为：吸收乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度；
③实验D的目的是与实验C相对照，证明H⁺对酯化反应具有催化作用，应该使混合溶液中氢离子浓度相等，则稀硫酸和盐酸的体积相等为2mL，稀盐酸浓度是硫酸的2倍，为6mol/L；分析实验A和实验C的数据，减少生成物水的量能促进平衡正向移动，从而判断浓硫酸有吸水性，
故答案为：2；6；吸水；
（4）E的相对分子质里为74，其分子中碳、氢的质量分数分别为64.9%、13.5%，其余为氧，
该化合物中C原子个数=$\frac{74×64.9%}{12}$≈4、H原子个数=$\frac{74×13.5%}{1}$≈10，则O原子个数=$\frac{74-12×4-1×10}{16}$=1，则C、H、O原子个数之比=4：10：1，则E的化学式为C₄H₁₀O，
故答案为：C₄H₁₀O．

点评 本题考查物质制备和有机物推断，为高频考点，明确有机物官能团及其性质关系、物质之间的转化是解本题关键，侧重考查学生推断及实验基本操作能力，注意饱和碳酸钠溶液的作用，题目难度不大．