Question

[化学一选修/有机化学基础]
（1）在液晶显示器工业中广泛应用一种有机物分子对羟基肉桂酸，它是一种强效的导电材料，结构简式如图：
①该有机物的分子中所含官能团的名称

 

．
②该有机物能发生的反应类型是（填写代号）

 

．
A．氧化反应     B．消去反应       C．加聚反应        D．水解反应
③一定条件下，1mol该有机物分子与溴水完全反应时，最多需要

 

mol Br₂．
（2）芳香族化合物C₁₀H₁₀O₂有如下的转化关系：

已知E能使Br₂的CCl₄溶液褪色．
请回答下列问题：
①分别写出A、E的结构简式：A

 

、E

 

．
②若有机物F与C互为同分异构体，则与有机物B互为同系物的F的同分异构体有

 

种．
③写出B→C反应的化学方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）①由对羟基肉桂酸的结构简式可知，含有酚羟基、羧基、碳碳双键三种官能团；
②该有机物含有酚羟基，具有酚的性质，含有羧基，具有羧酸的性质，含有碳碳双键，具有烯烃的性质；苯环与碳碳双键可以与氢气发生加成反应；
③碳碳双键能与溴发生加成反应，酚羟基的邻位可以与溴发生取代反应；
（2）与足量的氢气发生加成反应生成D为，D在浓硫酸、加热条件下生成E，且E能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故发生消去反应，E为．芳香族化合物A（C₁₀H₁₀O₂）在浓硫酸、加热条件下生成B与，故A含有酯基，B含有羧基，与甲醇反应生成C，C能发生加聚反应生成高聚物，结合A的分子式可知，B中还含有1个碳碳双键，可推知A为，B为CH₂=CH-COOH，C为CH₂=CH-COOCH₃，高聚物（C₄H₆O₂）_n为，据此解答．

解答： 解：（1）①由对羟基肉桂酸的结构简式可知，含有酚羟基、羧基、碳碳双键三种官能团，故答案为：酚羟基、羧基、碳碳双键；
②该有机物含有酚羟基，含有碳碳双键，能发生氧化反应，含有碳碳双键，可以发生加聚反应，不能发生消去反应与水解反应，故答案为：AC；
③碳碳双键能与溴发生加成反应，酚羟基的邻可以与溴发生取代反应，1mol该有机物分子与溴水完全反应时，最多需要3mol Br₂，故答案为：3；
（2）与足量的氢气发生加成反应生成D为，D在浓硫酸、加热条件下生成E，且E能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故发生消去反应，E为．芳香族化合物A（C₁₀H₁₀O₂）在浓硫酸、加热条件下生成B与，故A含有酯基，B含有羧基，与甲醇反应生成C，C能发生加聚反应生成高聚物，结合A的分子式可知，B中还含有1个碳碳双键，可推知A为，B为CH₂=CH-COOH，C为CH₂=CH-COOCH₃，高聚物（C₄H₆O₂）_n为，
①由上述分析可知，A为，E为，故答案为：；；
②若有机物F与C（CH₂=CH-COOCH₃）互为同分异构体，则与有机物B（CH₂=CH-COOH）互为同系物的F的同分异构体有：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂C（CH₃）COOH，故答案为：3；
③B→C反应的化学方程式：CH₂=CH-COOH+CH₃OH

浓硫酸

△

CH₂=CH-COOCH₃+H₂O，
故答案为：CH₂=CH-COOH+CH₃OH

浓硫酸

△

CH₂=CH-COOCH₃+H₂O．

点评：本题考查有机物的推断、官能团结构与性质、同分异构体等，掌握官能团的性质是关键，注意根据对甲基苯酚的结构与反应条件进行推断，为高考常见题型，难度中等．