题目内容

Heck反应是合成C-C键的有效方法之一,如反应①:;
化合物Ⅱ可由以下合成路线获得:Ⅳ(分子式为C3H6O3)
浓H2SO4
△
Ⅴ
CH3OH
浓H2SO4,△
Ⅱ.
(1)化合物Ⅲ的分子式为
 
,1mol化合物Ⅲ最多可与
 
mol H2发生加成反应.
(2)化合物Ⅳ分子结构中有甲基,写出由化合物IV反应生成化合物V的化学方程式
 
.
(3)有关化合物Ⅱ说法正确的是
 

A.1mol化合物Ⅱ完全燃烧消耗5mol O2
B.化合物Ⅱ能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.化合物Ⅱ难溶于水
D.化合物Ⅱ分子间聚合,反应生成的高聚物结构为
(4)化合物Ⅲ的一种同分异构体Ⅵ,苯环上的一氯取代物有两种,Ⅵ能与NaHCO3溶液反应生成无色气体,除苯环上的氢外核磁共振氢谱还有四组峰,峰面积之比为1:1:1:3,V的结构简式为
 
.
(5)和也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为
 
.
考点:有机物分子中的官能团及其结构
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)化合物Ⅲ的分子式为C10H10O2,化合物III能和H2发生加成反应的有苯环和碳碳双键;
(2)化合物Ⅳ的不饱和度=
3×2+2-6
2
=1,说明该分子中含有一个双键,化合物Ⅳ分子结构中有甲基,
则IV的结构简式为,化合物IV在浓硫酸在催化剂条件下发生消去反应生成化合物V;
(3)A.1mol化合物Ⅱ完全燃烧消耗氧气的物质的量与1molC3H6完全燃烧消耗氧气的物质的量相等=(3+
6
4
)mol;
B.碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色;
C.化合物II中不能羧基或醇羟基,化合物Ⅱ难溶于水;
D.化合物Ⅱ分子间聚合,生成高聚物;
(4)化合物Ⅲ的一种同分异构体Ⅵ,苯环上的一氯取代物有两种,Ⅵ能与NaHCO3溶液反应生成无色气体,说明VI中含有羧基,除苯环上的氢外核磁共振氢谱还有四组峰,峰面积之比为1:1:1:3,说明支链上有四种氢原子且其个数比为1:1:1:3,据此写出VI的结构简式;
(5)和也可以发生类似反应①的反应,根据①书写有机产物的结构简式.
解答: 解:(1)化合物Ⅲ的分子式为C10H10O2,化合物III能和H2发生加成反应的有苯环和碳碳双键,所以1mol化合物Ⅲ最多可与4mol H2发生加成反应,
故答案为:C10H10O2;4;
(2)化合物Ⅳ的不饱和度=
3×2+2-6
2
=1,说明该分子中含有一个双键,化合物Ⅳ分子结构中有甲基,则IV的结构简式为,化合物IV在浓硫酸在催化剂条件下发生消去反应生成化合物V,反应方程式为,
故答案为:;
(3)A.1mol化合物Ⅱ完全燃烧消耗氧气的物质的量与1molC3H6完全燃烧消耗氧气的物质的量相等=(3+
6
4
)mol=4.5mol,故A错误;
B.碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B正确;
C.化合物II中不能羧基或醇羟基,导致化合物Ⅱ难溶于水,故C正确;
D.化合物Ⅱ分子间聚合,生成高聚物,其结构简式为,故D错误;
故选BC;
(4)化合物Ⅲ的一种同分异构体Ⅵ,苯环上的一氯取代物有两种,Ⅵ能与NaHCO3溶液反应生成无色气体,说明VI中含有羧基,除苯环上的氢外核磁共振氢谱还有四组峰,峰面积之比为1:1:1:3,说明支链上有四种氢原子且其个数比为1:1:1:3,所以VI的结构简式为,
故答案为:;
(5)和也可以发生类似反应①的反应,根据①书知有机产物的结构简式为,
故答案为:.
点评:本题考查了有机物结构简式的确定、有机物的性质等知识点,根据有机物中官能团确定其性质,根据物质的性质确定其结构简式,难点是同分异构体的判断,注意(3)A中氧气的计算方法,题目难度中等.
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.
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.
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