Question

苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物．已知：乙酸酐用AS表示，其结构式为 ，+AS

H+

+CH₃COOH

（1）C中含有官能团的名称为

 

．
（2）写出反应⑦的化学方程式

 

．
（3）写出G的结构简式

 

．
（4）写出反应类型：①

 

  ④

 

．
（5）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是

 

．
A．三氯化铁溶液B．碳酸氢钠溶液B．石蕊试液
（6）任意写出一种符合下列条件的B的同分异构体

 

（a）苯环上只有两个取代基     
（b）能发生银镜反应   
（c）苯环上的一溴代物有两种
（d）加入NaHCO₃溶液能产生使澄清石灰水变浑浊的气体．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：酸化生成水杨酸，则水杨酸A的结构为，水杨酸与乙酸酐发生信息中的取代反应生成阿司匹林B，则B为，水杨酸发生缩聚反应生成高聚物G，则G为．苯酚与足量的氢气发生加成反应生成D为，D发生消去反应生成E为，环己烯与溴发生加成反应生成，由反应⑧产物结构可知，发生消去反应生成F为，F发生加聚反应得到高聚物．水杨酸与D发生酯化反应生成C为，据此解答．

解答： 解：酸化生成水杨酸，则水杨酸A的结构为，水杨酸与乙酸酐发生信息中的取代反应生成阿司匹林B，则B为，水杨酸发生缩聚反应生成高聚物G，则G为．苯酚与足量的氢气发生加成反应生成D为，D发生消去反应生成E为，环己烯与溴发生加成反应生成，由反应⑧产物结构可知，发生消去反应生成F为，F发生加聚反应得到高聚物．水杨酸与D发生酯化反应生成C为，
（1）C为，含有官能团的名称为：羟基、酯基，故答案为：羟基、酯基；
（2）反应⑦的化学方程式为，
故答案为：；
（3）由上述分析可知，G的结构简式为，故答案为：；
（4）反应①属于酯化反应，也属于取代反应，反应④是苯环有氢气发生的加成反应，故答案为：酯化反应或取代反应；加成反应；
（5）要检验阿司匹林样品中是否混有水杨酸，可根据酚羟基的性质，选用三氯化铁溶液，若含有水杨酸，则溶液会呈现紫色，否则不会呈紫色，阿司匹林和水杨酸中都含有官能团羧基，二者都能与碳酸氢钠溶液反应放出CO₂气体，都能使石蕊溶液变红色，所以不能选B、C，故答案为：A；
（6）B（）的同分异构体符合：
（a）苯环上只有两个取代基；
（b）能发生银镜反应，说明含有醛基；
（c）苯环上的一溴代物有两种，两个不同的取代基处于对位；
（d）加入NaHCO₃溶液能产生使澄清石灰水变浑浊的气体，含有羧基，
符合条件同分异构体的结构简式为：等，
故答案为：任意一种．

点评：本题考查有机物的推断与合成，利用顺推法与逆推法相结合进行推断，关键是熟练掌握官能团的性质与结构，题目难度中等．