Question

5．（1）化合物A和B的分子式都是C₂H₄Br₂，A的核磁共振氢谱如图所示，则A的结构简式为CH₂BrCH₂Br，请预测B的核磁共振氢谱上有2个峰（信号）．
（2）化学式为C₈H₁₆的烯烃与水发生加成反应，所得加成产物只有一种结构，且该烯烃与H₂完全加成后的产物的一卤代物的同分异构体有3种，符合此条件的烯烃的结构简式为（CH₃）₂CHCH=CHCH（CH₃）₂
（3）A、B、C、D、E为五种气态烃，其中A、B、C都能使酸性KMnO₄退色，1molC最多可与2molBr₂完全加成，生成物分子中每个碳原子都有一个溴原子，A与C通式相同，A与H₂加成可得到B，B与N₂密度相同，D 氢元素质量分数最大的有机物，E为D的同系物，完全燃烧等摩尔B、E，生成CO₂相同．
①写出结构简式  ACH≡CHCCH₂=CH-CH=CH₂
②C分子中所含有的化学键类型有bc
a、s-sp³ σ键          b、s-sp² σ键         c、sp²-sp² σ键
d、sp-sp C-C σ键   e、Sp³-sp³ C-C σ键    f  Sp³-sp² C-C σ键
③写出C物质与单质溴发生1，4-加成反应的化学方程式CH₂═CHCH═CH₂+Br₂→BrCH₂-CH═CH-CH₂Br．

Answer 1

分析 （1）核磁共振氢谱中峰值数等于有机物中氢原子的种类数；核磁共振氢谱中只给出一种峰，说明该分子中只有1种H原子，然后根据分子式写出对应的结构；
（2）根据对称烯烃与不对称分子加成后产物只有1种、一卤代物的种类取决于氢原子的种类知识来回答；
（3）A、B、C、D、E为五种气态烃，D是最简单的有机物，则D为甲烷；1molC与2molBr₂完全加成，生成物分子中每个碳原子都有一个溴原子，则C含有4个C原子，为1，3-丁二烯与溴发生加成反应；A与C通式相同，A与H₂加成可得到B，B与N₂密度相同，则B的相对分子质量为28，故B为乙烯、A为乙炔；E为D的同系物，属于烷烃，完全燃烧等摩尔B、E，生成CO₂相同，则E分子中含有2个C原子，故E为乙烷．

解答 解：（1）核磁共振氢谱中只给出一种峰，说明该分子中只有1种H原子，则A的结构简式为CH₂BrCH₂Br，B的结构简式为CH₃CHBr₂，有两种H原子，所以核磁共振氢谱上有2个峰，
故答案为：CH₂BrCH₂Br；2；
（2）对称烯烃与不对称分子加成后产物只有1种，所以碳原子数等于8的某单烯烃与水反应，其加成产物只有一结构，符合此条件的单烯烃为：（CH₃）₂CHCH=CHCH（CH₃）₂，该单烯烃，与H₂加成后，产物为（CH₃）₂CHCH₂CH₂CH（CH₃）₂，产物的氢原子的种类是3种，一卤代物的同分异构体有3种，（CH₃）₂CHCH=CHCH（CH₃），
故答案为：（CH₃）₂CHCH=CHCH（CH₃）₂；
（3）A、B、C、D、E为五种气态烃，D是最简单的有机物，则D为甲烷，结构简式为CH₄；1molC与2molBr₂完全加成，生成物分子中每个碳原子都有一个溴原子，则C含有4个C原子，为1，3-丁二烯与溴发生加成反应，C为CH₂=CH-CH=CH₂；A与C通式相同，A与H₂加成可得到B，B与N₂密度相同，则B的相对分子质量为28，故B为乙烯、A为乙炔，A的结构简式为CH≡CH、B的结构简式为CH₂=CH₂；E为D的同系物，属于烷烃，完全燃烧等摩尔B、E，生成CO₂相同，则E分子中含有2个C原子，故E为乙烷，结构简式为CH₃CH₃，
①A为乙炔，故A的结构简式为CH≡CH；C的结构简式为CH₂=CH-CH=CH₂，
故答案为：CH≡CH；CH₂=CH-CH=CH₂；
②C的结构简式为CH₂=CH-CH=CH₂，其中存在碳碳单键和碳碳双键，故采用sp³和sp²杂化，其中单键是σ键，双键是含σ键和π键，故1个CH₂=CH-CH=CH₂分子中，含4个s-sp² σ键，2个sp²-sp² σ键2个sp²-sp² π键，故bc正确，
故答案为：bc；
③C的结构简式为CH₂=CH-CH=CH₂，C物质与单质溴发生1，4-加成，故反应的化学方程式CH₂═CHCH═CH₂+Br₂→Br CH₂-CH═CH-CH₂ Br，
故答案为：CH₂═CHCH═CH₂+Br₂→Br CH₂-CH═CH-CH₂ Br．

点评 本题结合核磁共振氢谱考查了有机物结构的书写，难度不大，要抓住核磁共振氢谱中峰值数等于有机物中氢原子的种类数．