Question

15．医学药物M的合成路线如下：

已知以下信息：
①芳香烃A的相对分子质量为92
②R-CH₂-OH$\underset{\stackrel{Cr{O}_{3}/{H}^{+}}{→}}{\;}$R-CHO 
③R′-C≡CNa+R-CHO$\underset{\stackrel{{H}^{+}}{→}}{\;}$≡C-R′
④
⑤
回答下列问题：
（1）A的名称为甲苯，B→C 的反应类型取代反应．
（2）简述检验D中官能团的实验操作在洁净的试管中加入少量新制银氨溶液，再滴入几滴D样品，振荡后把试管放在水浴中加热，一段时间后若看到试管内壁上附着一层光亮的银镜，证明D样品中含有官能团醛基．
（3）G的结构简式是．
（4）反应⑦的化学方程式为+CH₃NH₂$\stackrel{水}{→}$+H₂O．
（5）H中的官能团名称为羰基、羟基，这些官能团可用光谱法测定，其方法为红外光谱法．
（6）同时满足下列条件的M的同分异构体有12种（不考虑立体异构）．
a．遇FeCl₃溶液发生显色反应且含有官能团-NH₂．
b．苯环上只有2个对位取代基．
其中核磁共振氢谱中有6组峰，且峰面积比为1：2：2：2：2：6，其结构简式为（任写一种）．

Answer 1

分析 某芳香烃A的相对分子质量为92，令分子组成为CxHy，则$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故芳香烃A的分子式为C₇H₈，结构简式为，A与氯气发生取代反应生成B，B水解得到C，C能发生信息②中的反应，则B为，C为，D为，D与F发生信息③中的反应生成G为，G发生信息④中反应生成H为，H发生信息⑤中的反应得到X为，再与氢气发生加成反应得到M．

解答 解：某芳香烃A的相对分子质量为92，令分子组成为CxHy，则$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故芳香烃A的分子式为C₇H₈，结构简式为，A与氯气发生取代反应生成B，B水解得到C，C能发生信息②中的反应，则B为，C为，D为，D与F发生信息③中的反应生成G为，G发生信息④中反应生成H为，H发生信息⑤中的反应得到X为，再与氢气发生加成反应得到M．
（1）A的结构简式为名称为甲苯，B→C 的反应类型：取代反应，
故答案为：甲苯；取代反应；
（2）D为，含有的官能团为醛基，简述检验D中官能团的实验操作：在洁净的试管中加入少量新制银氨溶液，再滴入几滴D样品，振荡后把试管放在水浴中加热，一段时间后若看到试管内壁上附着一层光亮的银镜，证明D样品中含有官能团醛基，
故答案为：在洁净的试管中加入少量新制银氨溶液，再滴入几滴D样品，振荡后把试管放在水浴中加热，一段时间后若看到试管内壁上附着一层光亮的银镜，证明D样品中含有官能团醛基；
（3）G的结构简式是，
故答案为：；
（4）反应⑦的化学方程式为：+CH₃NH₂$\stackrel{水}{→}$+H₂O，
故答案为：+CH₃NH₂$\stackrel{水}{→}$+H₂O；
（5）H为，含有的官能团名称为：羰基、羟基，这些官能团可用光谱法测定，其方法为红外光谱法，
故答案为：羰基、羟基；红外光谱法；
（6）同时满足下列条件的M的同分异构体：
a．遇FeCl₃溶液发生显色反应，则含有酚羟基，且含有官能团-NH₂，b．苯环上只有2个对位取代基，可以看做丁烷中两个H原子被-NH₂、取代，正丁烷被取代，取代甲基中H原子，则-NH₂有4种位置，取代亚甲基中H原子，则-NH₂有4种位置，异丁烷被取代，取代甲基中H原子，则-NH₂有3种位置，取代次甲基中H原子，则-NH₂有1种位置，故共有12种，其中核磁共振氢谱中有6组峰，且峰面积比为1：2：2：2：2：6，其结构简式为：，
故答案为：12；．

点评 本题考查有机物的推断，根据A的相对分子质量推断A的结构是解题的关键，理解题目给予信息的理解，是对有机物知识的综合考查，能较好的考查学生的信息获取与迁移应用能力、分析思维能力，是有机热点题型．