Question

3．我国化学家于2007年合成了一种新型除草剂，其合成路线如图：

（1）写出①分子中含有的官能团名称羟基、醛基．
（2）③与⑥生成⑦的反应类型是取代反应．
（3）④到⑤转化的另一产物是HCl，则试剂X是ClCH₂COOH．
（4）写出②到③的化学方程式．
（5）写出同时满足下列条件的物质③的同分异构体的结构简式（写出一种
即可）．
①属于芳香族化合物； ②苯环上的一取代物只有两种；
③在铜催化下与O₂反应，其生成物1mol与足量的银氨溶液反应生成4mol Ag
（6）卡巴拉丁是老年人认知障碍的重要治疗药物．

已知：+HBr→+CH₃Br
ROH+SOCl₂→RCl+HOSOCl
请结合上述合成路线及下面所给的反应：

请写出合成卡巴拉丁流程中A、B、D的结构简式，C试剂的化学式．
A：B：C：HBrD：．

Answer 1

分析 （1）①分子含有羟基和醛基；
（2）③与⑥生成酯基；
（3）④-⑤转化的另一产物是HCl，为取代反应，X为ClCH₂COOH；
（4）反应②→③为取代反应，结合有机物结构简式可知还生成HCl；
（5）③的同分异构体满足下列条件：在铜催化下与O₂发生反应，其生成物1mol与足量的银氨溶液反应生成4molAg，说明生成物中两个醛基，结合③的结构简式可知，则该同分异构体分子中含有2个-CH₂OH，苯环上的一取代物只有两种，可以为两个不同的取代基且处于对位，可以含有为2个-CH₂OH、1个-CH₃，处于间位或间位且甲基处于2个-CH₂OH之间；
（6）由除草剂的合成路线可知，与KBH₄发生还原反应生成A为，进而与SOCl₂反应生成B为，B发生取代反应生成，与HBr发生取代反应生成D为，D发生取代反应可生成卡巴拉丁，以此解答该题．

解答 解：（1）由结构简式可知①分子含有羟基和醛基，故答案为：羟基、醛基；
（2）③与⑥生成⑦和HCl，应为取代反应，故答案为：取代反应；
（3）④→⑤转化的另一产物是HCl，该反应为取代反应，则X为ClCH₂COOH，故答案为：ClCH₂COOH；
（4）②→③为取代反应，反应的方程式为：，
故答案为：；
（5）③的同分异构体满足下列条件：在铜催化下与O₂发生反应，其生成物1mol与足量的银氨溶液反应生成4molAg，说明生成物中两个醛基，结合③的结构简式可知，则该同分异构体分子中含有2个-CH₂OH，苯环上的一取代物只有两种，可以为两个不同的取代基且处于对位，可以含有为2个-CH₂OH、1个-CH₃，处于间位或间位且甲基处于2个-CH₂OH之间，符合条件的同分异构体有：，
故答案为：；
（6）由除草剂的合成路线可知，与KBH₄发生还原反应生成A为，进而与SOCl₂反应生成B为，B发生取代反应生成，与HBr发生取代反应生成D为，D发生取代反应可生成卡巴拉丁，
故答案为：；；HBr；．

点评 本题考查有机物的合成，综合考查学生的分析能力和推断能力，为高考常见题型，注意把握题给信息可官能团的性质，为解答该题的关键，题目难度中等