Question

【题目】2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体，其工业合成方法(从F开始有两条合成路线)如下：

已知：i.

ii.

iii.

回答下列问题：

（1）C的名称为_____________，反应④的反应类型为___________________。

（2）检验E是否完全转化为F的试剂是________________________。

（3）反应③的化学方程式为_______________________。

（4）D的同分异构体有多种，符合下列条件的D的同分异构体有______________，其中苯环上的一元取代物有2种的结构简式为___________________ 。

①能发生银镜反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应

③核磁共振氢谱的峰面积比为6：2：2：1：1

（5）路线二与路线一相比不太理想，理由是_____________________。

（6）参照上述合成路线，设计一条由CH3COOH制备HOOCCH2COOH的合成路线。（合成路线的表示方法为：AB……目标产物）___________________

Answer 1

【答案】 苯乙酸 加成反应(或还原反应) 新制氢氧化铜悬浊液(或银氨溶液) 3 由于H既有羟基又有羧基，所以在浓硫酸作用下发生消去反应时，会生成酯类副产物，影响2-苯基丙烯酸的产率

【解析】根据题意：M是甲苯，A是，B是，C是，D是，G是，H是。

（1）C是，名称为苯乙酸，反应④由E生成F，醛基被氢气还原，反应类型为加成或还原反应；

（2）检验E是否完全转化为F，即检验醛基即可，用新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液；

（3）反应③由和生成，根据信息的提示，化学方程式为；

（4）D是，其同分异构体有多种，要满足①能发生银镜反应，说明有醛基②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基③核磁共振氢谱的峰面积比为6：2：2：1：1，说明有5种H，且数目比为6：2：2：1：1；这样的结构有：，共3种，其中苯环上的一元取代物有2种的结构简式为；

（5）路线一是先消去，后水解，路线二是先水解后消去，得到H，由于H既有羟基又有羧基，所以在浓硫酸作用下发生消去反应时，会生成酯类副产物，影响2-苯基丙烯酸的产率，相比与线路一不太理想；

（6）参照上述合成路线，设计一条由CH3COOH制备HOOCCH2COOH的合成路线，根据原料与目标产物的对比分析，在原料中需要加碳原子，且该碳原子为羧基，故根据提示信息，合成路线设计如下：

。