Question

10．苏合香醇可以用作食用香精，其结构简式如图1所示．

（1）苏合香醇的分子式为C₈H₁₀O，它不能发生的有机反应类型
有（填数字序号）④⑥．
①取代反应    ②加成反应    ③消去反应④加聚反应    ⑤氧化反应    ⑥水解反应
有机物丙是一种香料，其合成路线如图2．其中甲的相对分子质量通过质谱法测得为88，它的核磁共振氢谱显示只有三组峰；乙与苏合香醇互为同系物．
已知：R-CH=CH₂$\underset{\stackrel{①{B}_{2}{H}_{6}}{→}}{②{H}_{2}{O}_{2}/O{H}^{-}}$R-CH₂CH₂OH
（2）按照系统命名法，A的名称是2-甲基丙烯．
（3）C与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式为（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O．
（4）丙中含有两个-CH₃，在催化剂存在下1mol D与2mol H₂可以反应生成乙，则D的结构简式为．
（5）甲与乙反应的化学方程式为（CH₃）₂CHCOOH++H₂O．
（6）苯环上有3个取代基或官能团，且显弱酸性的乙的同分异构体共有10种，其中3个取代基或官能团互不相邻的有机物结构简式为．

Answer 1

分析 苏合香醇为C₆H₅CH（OH）CH₃，由-OH和苯环分析其性质；
乙与苏合香醇互为同系物，乙为醇，则甲为羧酸，甲的相对分子质量通过质谱法测得为88，由丙的分子式可知，甲的分子式为C₄H₈O₂，甲的核磁共振氢谱显示只有三组峰，则甲为2-甲基丙酸，结合合成转化图中的反应条件可知，A为2-甲基丙烯，B为2-甲基丙醇，C为2-甲基丙醛，甲与乙反应酯化生成丙（C₁₃H₁₈O₂），则乙为C₉H₁₂O，（4）中丙中含有两个-CH₃，D可发生银镜反应，在催化剂存在下1mol D与2mol H₂可以反应生成乙，所以D为C₉H₈O，则D的结构简式为，乙为，则丙为，据此解答．

解答 解：苏合香醇为C₆H₅CH（OH）CH₃，由-OH和苯环可知，
（1）其分子式为C₈H₁₀O，能发生取代、加成、氧化、消去反应，而不能发生水解、加聚反应，
故答案为：C₈H₁₀O；④⑥；
乙与苏合香醇互为同系物，乙为醇，则甲为羧酸，甲的相对分子质量通过质谱法测得为88，由丙的分子式可知，甲的分子式为C₄H₈O₂，甲的核磁共振氢谱显示只有三组峰，则甲为2-甲基丙酸，结合合成转化图中的反应条件可知，A为2-甲基丙烯，B为2-甲基丙醇，C为2-甲基丙醛，甲与乙反应酯化生成丙（C₁₃H₁₈O₂），则乙为C₉H₁₂O，（3）中丙中含有两个-CH₃，D可发生银镜反应，在催化剂存在下1mol D与2mol H₂可以反应生成乙，所以D为C₉H₈O，则D的结构简式为，乙为，则丙为，
（2）由上述分析可知，A为2-甲基丙烯（或甲基丙烯），故答案为：2-甲基丙烯；
（3）C与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式为：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）甲与乙反应酯化生成丙（C₁₃H₁₈O₂），丙中含有两个-CH₃，在催化剂存在下1molD与2molH₂可以反应生成乙，D中不含甲基，所以D为D为C₉H₈O，则D的结构简式为，故答案为：；
（5）甲与乙反应的化学方程式为：（CH₃）₂CHCOOH++H₂O，
故答案为：（CH₃）₂CHCOOH++H₂O；
（6）乙为C₉H₁₂O，结构简式为，其同分异构体符合：苯环上有3个取代基或官能团，显弱酸性，则侧链为-OH、-CH₃、-CH₂CH₃，若-CH₃、-CH₂CH₃相邻，-OH有4种位置，若若-CH₃、-CH₂CH₃相间，-OH有4种位置，若若-CH₃、-CH₂CH₃相对，-OH有2种位置，故共有10种，苯环上 3个取代基或官能团互不相邻，则该同分异构体为，故答案为：10；．

点评 本题考查有机物的推断，注意充分利用有机物的结构与分子式进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化是解答本题的关键，题目难度中等．