Question

10．某烃A的相对分子质量为84．回答下列问题：
（1）A的分子式为C₆H₁₂．
（2）若烃A为链烃，与HBr加成后只能得到一种产物，且该烃的一氯代物只有一种．
①A的结构简式为；名称是2，3-二甲基-2-丁烯．
②A在一定条件下能发生加聚反应，写出该反应的化学方程式n（CH₃）₂C=C（CH₃）₂$\stackrel{一定条件}{→}$．
③A与足量的溴水反应生成B，B与NaOH的醇溶液共热可以得到D，B和D的相对分子质量满足M（D）+81═M（B）．则D分子中含有的官能团有溴原子和碳碳双键（ 填名称）．
（3）若核磁共振氢谱显示链烃A中有三个峰，且峰面积比为3：2：1．写出A所有可能的结构简式、（CH₃CH₂）₂C=CH₂（包括顺反异构）．

Answer 1

分析 （1）烃A的相对分子质量为84，则该烃可能为烯烃或环烷烃，分子式应为C₆H₁₂，
（2）烃A为链烃，与HBr加成后只能得到一种产物，且该烃的一氯代物只有一种，则结构对称，只含一种H，所以A为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，A与足量的溴水发生加成反应生成B为（CH₃）₂CBrCBr（CH₃）₂，B与NaOH的醇溶液共热可以得到D，B和D的相对分子质量满足M（D）+81=M（B），则B消去一个HBr分子得D为（CH₃）₂CBrC（CH₃）=CH₂，据此答题；
（3）核磁共振氢谱显示链烃A有三组不同的峰，峰面积比为3：2：1，则A为、（CH₃CH₂）₂C=CH₂．

解答 解：（1）烃A的相对分子质量为84，则该烃可能为烯烃或环烷烃，分子式应为C₆H₁₂，故答案为：C₆H₁₂；
（2）①由上面的分析可知，A为，名称为2，3-二甲基-2-丁烯，
故答案为：；2，3-二甲基-2-丁烯；
②A在一定条件下能发生加聚反应，该反应的化学方程式为n（CH₃）₂C=C（CH₃）₂ $\stackrel{一定条件}{→}$，
故答案为：n（CH₃）₂C=C（CH₃）₂ $\stackrel{一定条件}{→}$；
③由上面的分析可知，D为（CH₃）₂CBrC（CH₃）=CH₂，D中含有的官能团为溴原子和碳碳双键，
故答案为：溴原子和碳碳双键；
（3）核磁共振氢谱显示链烃A有三组不同的峰，峰面积比为3：2：1，则A为、（CH₃CH₂）₂C=CH₂，
故答案为：、（CH₃CH₂）₂C=CH₂．

点评 本题考查有机物的推断，明确相对分子质量推出A为烯烃或环烷烃是解答的突破口，注意利用有机物结构与性质的关系来解答，题目难度中等．