Question

4．以淀粉为主要原料合成一种具有果香味的物质C和化合物D的合成路线如图所示．请回答下列问题：

（1）A的结构简式为CH₃CHO，反应②的化学方程式为C₆H₁₂O₆$\stackrel{酒化酶}{→}$2CH₃CH₂OH+2CO₂．
（2）反应⑦中物质X的分子式为Br₂，反应⑧的类型为取代反应．
（3）反应⑤的化学方程式为CH₃COOH+CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O．反应⑥用于实验室制乙烯，为除去其中可能混有的SO₂应选用的试剂是NaOH溶液．
（4）已知D的相对分子量为118，其中碳、氢两元素的质量分数分别为40.68%、5.08%，其余为氧元素，则D的分子式为C₄H₆O₄．
（5）请补充完整证明反应①是否发生的实验方案：取反应①的溶液2mL于试管中．（实验中可供选择的试剂：10%的NaOH溶液、5%的CuSO₄溶液、碘水）

Answer 1

分析 CH₃CH₂OH在Cu催化剂条件下发生催化氧化生成A为CH₃CHO，CH₃CHO进一步氧化生成B为CH₃COOH，CH₃COOH与CH₃CH₂OH发生酯化反应生成C为CH₃COOC₂H₅，乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯与Br₂发生加成反应生成BrCH₂CH₂Br，BrCH₂CH₂Br与NaCN发生取代反应生成NC-CH₂CH₂-CN，（4）中D的相对分子量为118，其中碳、氢两元素的质量分数分别为40.68%、5.08%，其余为氧元素，则分子中N（C）=$\frac{118×40.68%}{12}$=4、N（H）=$\frac{118×5.08%}{1}$=6、N（O）=$\frac{118-12×4-6}{16}$=4，故D的分子式为C₄H₆O₄，则其结构简式为HOOC-CH₂CH₂-COOH．

解答 解：CH₃CH₂OH在Cu催化剂条件下发生催化氧化生成A为CH₃CHO，CH₃CHO进一步氧化生成B为CH₃COOH，CH₃COOH与CH₃CH₂OH发生酯化反应生成C为CH₃COOC₂H₅，乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯与Br₂发生加成反应生成BrCH₂CH₂Br，BrCH₂CH₂Br与NaCN发生取代反应生成NC-CH₂CH₂-CN，（4）中D的相对分子量为118，其中碳、氢两元素的质量分数分别为40.68%、5.08%，其余为氧元素，则分子中N（C）=$\frac{118×40.68%}{12}$=4、N（H）=$\frac{118×5.08%}{1}$=6、N（O）=$\frac{118-12×4-6}{16}$=4，故D的分子式为C₄H₆O₄，则其结构简式为HOOC-CH₂CH₂-COOH．
（1）A的结构简式为CH₃CHO，反应②葡萄糖在催化剂作用下发生反应生成乙醇，反应的化学方程式为C₆H₁₂O₆$\stackrel{酒化酶}{→}$2CH₃CH₂OH+2CO₂，
故答案为：CH₃CHO；C₆H₁₂O₆$\stackrel{酒化酶}{→}$2CH₃CH₂OH+2CO₂；
（2）反应⑦中物质X的分子式为Br₂，反应⑧的类型为取代反应，
故答案为：Br₂；取代反应；
（3）反应⑤的化学方程式为CH₃COOH+CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O，反应⑥用于实验室制乙烯，为除去其中可能混有的SO₂应选用的试剂是NaOH溶液，
故答案为：CH₃COOH+CH₃CH₂OH CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；NaOH溶液；
（4）由上述分析可知，D的分子式为：C₄H₆O₄，
故答案为：C₄H₆O₄；
（5）反应①是淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖中含有醛基，检验否发生的实验方案：取反应①的溶液2mL于试管中，用10%的NaOH溶液调节溶液至中性，再向其中加入2 mL 10%的NaOH溶液，再加入4～5滴5%的CuSO₄溶液，加热一段时间．若有砖红色沉淀，则证明反应①已发生，
故答案为：用10%的NaOH溶液调节溶液至中性，再向其中加入2 mL 10%的NaOH溶液，再加入4～5滴5%的CuSO₄溶液，加热一段时间．若有砖红色沉淀，则证明反应①已发生．

点评 本题考查有机物的推断与合成，侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，熟练掌握官能团的性质与转化，注意常见有机物与官能团的检验．