题目内容

11．阿司匹林（  ）是世界上应用最广泛的解热、镇痛药．因乙酸很难与酚羟基酯化，工业上以水杨酸（ ）与乙酸酐[（CH3CO）2O]为主要原料合成阿司匹林．粗产品中主要的副产物是水杨酸多聚物，需进一步提纯．反应原理和相关物理数据如下：
+（CH3CO）2O$?_{△}^{浓硫酸}$+CH3COOH
名称常温下状态水中溶解性
乙酸酐液与水反应
阿司匹林固冷水中微溶；热水中易溶
水杨酸多聚物固难溶
如图1是工业上制备并提纯阿司匹林的部分流程：

完成下列填空：
（1）步骤①的反应装置如图2所示（加热装置未画出），实验仪器必须干燥的原因是防止乙酸酐与水反应生成乙酸，不利于反应发生；冷凝管的作用是冷凝回流；对烧瓶进行加热的合适方法是水浴加热．
（2）反应中加入的乙酸酐是过量的，过量的目的是提高水杨酸的转化率；步骤②中加入水的目的是使乙酸酐转化为乙酸，同时放出大量的热，需冷却至常温再进行过滤，冷却的目的是减少阿司匹林因溶解而损失（使阿司匹林结晶析出）；检验步骤③所得滤液中是否含有水杨酸，可选用的试剂是FeCl3．（写化学式）
（3）步骤④中加入NaHCO3的目的是使阿司匹林转化为易溶于水的盐．
（4）步骤⑤过滤得到的滤渣主要是水杨酸多聚物．步骤⑥中加入盐酸后发生反应的化学方程式为．
（5）从步骤⑥到成品纯阿司匹林的剩余操作依次有结晶、过滤、洗涤、干燥．

分析 工业上以水杨酸（ ）与乙酸酐[（CH3CO）2O]为主要原小于100°C合成阿司匹林，反应物中加入浓硫酸催化剂在80°C保温加热发生反应，反应是可逆反应，得到产物中主要的副产物是水杨酸多聚物，难溶于水，阿司匹林冷水中微溶，热水中易溶，乙酸酐和水发生反应，所以实验仪器要干燥，步骤②中加入水的目的是使乙酸酐转化为乙酸，同时放出大量的热，需冷却至常温再进行过滤，得到产物冷却过滤得到粗产品，加入饱和碳酸氢钠溶液中和生成的乙酸，生成易溶于水的乙酰水杨酸钠，过滤除去不溶物水杨酸多聚物，在滤液中加入稀盐酸和乙酰水杨酸钠反应生成乙酰水杨酸，通过结晶，过滤，洗涤，干燥等措施得到阿司匹林；
（1）实验仪器必须干燥防止乙酸酐与水反应生成乙酸，冷凝管是起到冷凝回流作用，反应温度小于100°C，需要用水浴加热控制溶液温度；
（2）乙酸酐和水杨酸的反应是可逆反应，乙酸酐过量的目的促进平衡正向进行，提高水杨酸的转化率，冷却至常温再进行过滤使阿司匹林结晶析出，检验水杨酸可以利用酚羟基的特征性质鉴别，加入氯化铁溶液呈紫色；
（3）加入NaHCO3的目的是中和生成的乙酸，生成易溶于水的乙酰水杨酸钠；
（4）上述分析可知步骤⑤过滤得到的滤渣主要是水杨酸多聚物，加入稀盐酸和乙酰水杨酸钠反应生成乙酰水杨酸；
（5）阿司匹林冷水中微溶，热水中易溶，可以蒸发浓缩，冷却结晶，过滤洗涤，干燥得到．

解答 解：工业上以水杨酸（ ）与乙酸酐[（CH3CO）2O]为主要原小于100°C合成阿司匹林，反应物中加入浓硫酸催化剂在80°C保温加热发生反应，反应是可逆反应，得到产物中主要的副产物是水杨酸多聚物，难溶于水，阿司匹林冷水中微溶，热水中易溶，乙酸酐和水发生反应，所以实验仪器要干燥，步骤②中加入水的目的是使乙酸酐转化为乙酸，同时放出大量的热，需冷却至常温再进行过滤，得到产物冷却过滤得到粗产品，加入饱和碳酸氢钠溶液中和生成的乙酸，生成易溶于水的乙酰水杨酸钠，过滤除去不溶物水杨酸多聚物，在滤液中加入稀盐酸和乙酰水杨酸钠反应生成乙酰水杨酸，通过结晶，过滤，洗涤，干燥等措施得到阿司匹林；
（1）因乙酸很难与酚羟基酯化，乙酸酐与水反应生成乙酸，难和水杨酸发生反应生成酯，所以实验仪器必须干燥，冷凝管是起到冷凝回流作用，反应温度小于100°C，需要用水浴加热控制溶液温度，
故答案为：防止乙酸酐与水反应生成乙酸，不利于反应发生；冷凝回流；水浴加热；
（2）乙酸酐和水杨酸的反应是可逆反应，乙酸酐过量的目的促进平衡正向进行，提高水杨酸的转化率，步骤②中加入水的目的是使乙酸酐转化为乙酸，同时放出大量的热，冷却至常温再进行过滤使阿司匹林结晶析出，减少阿司匹林因溶解而损失，检验水杨酸可以利用酚羟基的特征性质鉴别，加入氯化铁溶液呈紫色，说明步骤③所得滤液中是否含有水杨酸，
故答案：提高水杨酸的转化率；减少阿司匹林因溶解而损失（使阿司匹林结晶析出）；FeCl3；
（3）加入NaHCO3的目的是中和生成的乙酸，生成易溶于水的乙酰水杨酸钠，易和难溶的水杨酸多聚物分离，
故答案为：使阿司匹林转化为易溶于水的盐；
（4）上述分析可知步骤⑤过滤得到的滤渣主要是水杨酸多聚物，加入稀盐酸和乙酰水杨酸钠反应生成乙酰水杨酸，反应的化学方程式为：，
故答案为：水杨酸多聚物，；
（5）阿司匹林冷水中微溶，热水中易溶，可以蒸发浓缩，冷却结晶，过滤洗涤，干燥得到，故答案为：结晶、过滤、洗涤、干燥．

点评 本题考查了有机物的制备方法，主要是反应原理和反应条件的分析判断，试剂的选择和反应产物判断，注意题干中信息的读取和应用，掌握基础是关键，题目难度中等．

练习册系列答案
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8．NH4+的检验：在被检验的溶液中，加入适量的NaOH溶液，并加热，再将一张湿润的红色石蕊试纸放在液面上方，若有变蓝现象，则说明原溶液中有铵根离子存在．
9．下列由相关实验现象所推出的结论正确的是（　　）
A．Cl2、SO2均能使品红溶液褪色，说明二者均有氧化性
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6．下列各组物质中，相互间一定互为同系物的是（　　）
A．C4H10和C20H42B．邻二甲苯和对二甲苯
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实验室制取无色的无水AlBr3（熔点：97.5℃，沸点：263.3～265℃）可用如图所示装置，主要实验步骤如下：
步骤l．将铝箔剪碎，用CCl4浸泡片刻，干燥，然后投入到烧瓶6中．
步骤2．从导管口7导入氮气，同时打开导管口l和4放空，一段时间后关闭导管口7和1；导管口4接装有五氧化二磷的干燥管．
步骤3．从滴液漏斗滴入一定量的液溴于烧瓶6中，并保证烧瓶6中铝过剩．
步骤4．加热烧瓶6，回流一定时间．
步骤5．将氮气的流动方向改为从导管口4到导管口l．将装有五氧化二磷的干燥管与导管口1连接，将烧瓶6加热至270℃左右，使溴化铝蒸馏进入收集器2．
步骤6．蒸馏完毕时，在继续通入氮气的情况下，将收集器2从3处拆下，并立即封闭3处．
（1）步骤l中，铝箔用CCl4浸泡的目的是除去铝箔表面的油脂等有机物．
（2）步骤2操作中，通氮气的目的是排出装置中含有水蒸气的空气．
（3）步骤3中，该实验要保证烧瓶中铝箔过剩，其目的是保证溴完全反应，防止溴过量混入溴化铝中．
（4）铝与液溴反应的化学方程式为2Al+3Br2=2AlBr3．
（5）步骤4依据何种现象判断可以停止回流操作当5的管中回流液呈无色或烧瓶6中物质呈无色．
（6）步骤5需打开导管口l和4，并从4通入N2的目的是将溴化铝蒸汽导入装置2中并冷凝得到溴化铝．
16．有机物：①正丁烷  ②异丁烷  ③正戊烷  ④异戊烷，它们的沸点按由高到低的顺序排列正确的是（　　）
A．①＞②＞③＞④B．③＞④＞①＞②C．③＞①＞④＞②D．④＞③＞②＞①
3．恒温恒容下，向2L密闭容器中加入MgSO4（s）和CO（g），发生反应：MgSO4（s）+CO（g）?MgO（s）+CO2（g）+SO2（g）．反应过程中测定的部分数据如表：
反应时间/minn（MgSO4）/moln（CO）/moln（SO2）/mol
02.02.00
20.8
41.2
6   1.22.8
下列说法正确的是（　　）
A．0～2 min内的平均速率为υ （CO）=0.6 mol/（L•min）
B．4 min后，平衡移动的原因可能是向容器中加入了2.0 mol的SO2
C．若升高温度，反应的平衡常数变为1.0，则正反应为放热反应
D．其他条件不变，若起始时容器中MgSO4、CO均为1.0 mol，则平衡时n（SO2）=0.6 mol
20．用辉铜矿（主要成分为 Cu2S，含少量Fe2O3、SiO2，等杂质）制备难溶于水的碱式碳酸铜的流程如图：
（l）下列措施是为了加快浸取速率，其中无法达到目的是A（填字母）．
A．延长浸取时间    
B．将辉铜矿粉碎
C．充分搅拌        
D．适当增加硫酸浓度
（2）滤渣I巾的主要成分是MnO2、S、SiO2，请写出“浸取”反应中生成S的离子方程式：2MnO2+Cu2S+8H+=S↓+2Cu2++2Mn2++4H2O．
（3）研究发现，若先除铁再浸取，浸取速率明显变慢，可能的原因是Fe3+可催化Cu2S被MnO2氧化．
（4）“除铁”的方法是通过调节溶液pH，使Fe3+转化为Fe（OH）3．则加入的试剂A可以是CuO或Cu（OH）2（填化学式）；“赶氨”时，最适宜的操作方法是加热．
（5）“沉锰”（除Mn2+）过程中有关反应的离子方程式为Mn2++HCO3-+NH3=MnCO3↓+NH4+．
（6）滤液Ⅱ经蒸发结晶得到的盐主要是（NH4）2SO4（填化学式）．
1．实验室中用甲醇、水、空气和铜粉制取甲醛溶液．如图是两个同学设计的实验装置，右边的反应装置相同，而左边的气体发生置不同，分别如甲和乙所示．请回答下列问题：

（1）在仪器组装完成后，加装试剂前必须要进行的操作是检查装置的气密性；
（2）若按甲装置进行实验，则通入A的X是空气，B中发生反应的化学方程式为2CH3OH+O2$\stackrel{△}{→}$2HCHO+2H2O；
（3）若按乙装置进行实验，则B管中应装入的物质是CuO，B中发生反应的化学方程式为CH3OH+CuO$\stackrel{△}{→}$HCHO+H2O+Cu；
（4）两套装置中都需要加热的仪器有A、B（选填A、B、C）；
（5）设计实验，检验实验后C中所得液体确为甲醛溶液：在试管中加入少量新制Cu（OH）2悬浊液，取少量C中液体滴入试管中，加热，有红色沉淀生成，证明C中所得液体为甲醛溶液．

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