题目内容
8.我国科学家屠呦呦因成功提取青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖.青蒿素是治疗疟疾的有效药物,它的使用在全世界“拯救了几百万人的生命”.由青蒿素合成系列衍生物(它们的名称和代号如图1所示)的路线如图:已知:
回答下列问题:
(1)青蒿素属于内酯化合物(在同一分子中既含有羧基,又含有羟基,二者脱水而结合成的产物),请用笔在图2中将青蒿素分子中的内酯基标出来
(2)科学家在青蒿素的研究中进一步发现,一定条件下硼氢化钠(NaBH4)能和青蒿素反应生成双氢青蒿素,如反应①所示,该反应中NaBH4的作用是B(填字母序号).
A.氧化剂 B.还原剂 C.催化剂 D.溶剂
因双氢青蒿素比青蒿素水溶性好,所以治疗疟疾的效果更好.试从分子结构与性质关系的角度推测双氢青蒿素水溶性增强、疗效更好的主要原因分子中羰基转变为羟基,分子极性增强,导致双氢青蒿素水溶性增强、疗效更好.
(3)有机物D是分子式为C4H4O3的五元环状化合物,请写出D的结构简式
(4)以H2Q表示双氢青蒿素,写出反应②(双氢青蒿素和甲醇反应)的化学方程式H2Q+CH3OH$\stackrel{H+}{→}$HQ-CH3+H2O.
(5)从双氢青蒿素(H2Q)出发,可通过多步反应合成出有机物E.合成过程中,有机原料除H2Q、
分析 (1)青蒿素分子中含有酯基,为内酯,可在碱性或酸性条件下发生水解反应,含有过氧键,具有强氧化性,可用于杀菌消毒;
(2)反应①中,NaBH4作还原剂;双氢青蒿素分子中含有羟基,分子极性较强;
(3)D是分子式为C4H4O3的五元环状化合物,对比氢化青蒿素和青蒿琥酯的结构简式可知应为
;
(4)双氢青蒿素含有羟基,可与甲醇发生分子间脱水生成醚;
(5)从双氢青蒿素(H2Q)出发,可通过多步反应合成出有机物E,合成过程中,有机原料除H2Q、
外,还需含苯环的二羟基化合物F,其结构简式为
;化合物G是F的同分异构体,其分子结构含有苯环,有4种不同类型的氢,且个数比为3:2:2:1,S中含有醚键和酚羟基,且二者位于对位或含有甲基和两个酚羟基,且三个取代基位于间位.
解答 解:(1)青蒿素分子中含有酯基,为内酯,可表示为
,可在碱性或酸性条件下发生水解反应,含有过氧键,该基团的结构式-O-O-,具有强氧化性,可用于杀菌消毒,
故答案为:
;可在酸性或碱性条件下发生水解反应;-O-O-;
(2)反应①中,C=O键生成C-OH,为加成反应(或还原反应),反应中起到还原剂的作用,双氢青蒿素分子中含有羟基,分子极性较强,
故答案为:B;分子中羰基转变为羟基,分子极性增强,导致双氢青蒿素水溶性增强、疗效更好;
(3)D是分子式为C4H4O3的五元环状化合物,对比氢化青蒿素和青蒿琥酯的结构简式可知应为
,
故答案为:
;
(4)双氢青蒿素含有羟基,可与甲醇发生分子间脱水,反应的化学方程式为H2Q+CH3OH$\stackrel{H+}{→}$HQ-CH3+H2O,故答案为:H2Q+CH3OH$\stackrel{H+}{→}$HQ-CH3+H2O;
(5))从双氢青蒿素(H2Q)出发,可通过多步反应合成出有机物E,合成过程中,有机原料除H2Q、
外,还需含苯环的二羟基化合物F,其结构简式为
,反应第二离子方程式为
,化合物G是F的同分异构体,其分子结构含有苯环,有4种不同类型的氢,且个数比为3:2:2:1,G中含有醚键和酚羟基,且二者位于对位或含有甲基和两个酚羟基,且三个取代基位于间位,据此确定G的一种结构简式为
、
,或
,共3种,
故答案为:
;3.
点评 本题考查有机合成,为高频考点,侧重考查学生分析判断能力,明确反应前后有机物结构简式变化方式是解本题关键,注意有机物断键和成键方式,题目难度不大.
| 选项 | 性质 | 应用 |
| A | Na2O2与水、CO2反应 | 潜水艇O2的来源 |
| B | 单质镁有强还原性 | 镁合金作飞机材料 |
| C | 次氯酸及其盐具有漂白性 | 净化饮用水 |
| D | 铜不与O2反应 | 制备铜币 |
| A. | A | B. | B | C. | C | D. | D |
| A. | 当外电路中有0.2 mole-转移时,A极区增加的H+的个数为0.1 NA | |
| B. | A极的电极反应式为 | |
| C. | 铁电极应与Y相连接 | |
| D. | 反应过程中甲中右边区域溶液pH逐渐升高 |
| A. | 溶液中OH-向电极a移动 | |
| B. | O2在电极b上发生还原反应 | |
| C. | 负极的电极反应式为:2NH3-6e-+6OH-=N2+6H2O | |
| D. | 反应消耗的NH3与O2的物质的量之比为4:5 |
| 实验 | 操作 | |
| A | 除去NaHCO3固体中混有的NH4Cl | 直接将固体加热 |
| B | 实验室收集Cu与稀硝酸反应成的NO | 向上排空气法收集 |
| C | 检验乙酸具有酸性 | 配制乙酸溶液,滴加NaHCO3溶液有气泡产生 |
| D | 测定某稀硫酸的浓度 | 取20.00ml该稀硫酸于干净的锥形瓶中,用 0.1000mol/L的NaOH标准液进行滴定 |
| A. | A | B. | B | C. | C | D. | D |
| A. | Z的浓度可能为0.3mol/L | |
| B. | 平衡时X2、Y2的转化率相等 | |
| C. | 平衡时,Y2和Z的生成速率之比为2:1 | |
| D. | 若平衡后再改变外界条件,升高温度,则反应的平衡常数将变大 |