Question

将羧酸的碱金属盐电解可得到烃类化合物．例如：2CH₃COOK+2H₂O

电解

CH₃-CH₃+2CO₂↑+H₂↑+2KOH
请根据下列表示的衍变关系，回答问题．

（1）写出下列物质的结构简式A：

 

　E：

 

（2）G能发生反应的类型有（填序号）：

 

a．加成　　　　b．水解　　　c．氧化　　　   d．消去
（3）写出H的最简单的同系物的结构简式

 

．﹙任写一种﹚
（4）F与J的关系为

 

a．同一物质　　b．同系物　　c．同分异构体　 d．同素异形体．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：ClCH₂COOK溶液在一定条件下反应生成气体、A和B溶液，根据题给信息知，ClCH₂COOK溶液被电解生成的A为CH₂ClCH₂Cl、B为KOH，CH₂ClCH₂Cl、KOH溶液在加热条件下发生取代反应生成CH₂OHCH₂OH、KCl，C能连续被氧化，则C为CH₂OHCH₂OH、D为OHCCHO、E为HOOCCOOH，C、E发生酯化反应生成F，F为六元环化合物，则F结构简式为，G被银氨溶液氧化生成E，说明G中含有醛基，H发生氧化反应生成G，说明H中含有醇羟基，H相对分子质量为76，如果H中含有两个醇羟基，则H和C相同，所以H中含有一个醇羟基和一个羧基，H中C原子个数=

76-62

14

+1=2，所以H结构简式为HOCH₂COOH，G结构简式为OHCCOOH，H和氢氧化钠水溶液发生反应生成I，I相对分子质量为98，I结构简式为HOCH₂COONa，H在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成J，J的结构简式为，据此分析解答．

解答： 解：ClCH₂COOK溶液在一定条件下反应生成气体、A和B溶液，根据题给信息知，ClCH₂COOK溶液被电解生成的A为CH₂ClCH₂Cl、B为KOH，CH₂ClCH₂Cl、KOH溶液在加热条件下发生取代反应生成CH₂OHCH₂OH、KCl，C能连续被氧化，则C为CH₂OHCH₂OH、D为OHCCHO、E为HOOCCOOH，C、E发生酯化反应生成F，F为六元环化合物，则F结构简式为，G被银氨溶液氧化生成E，说明G中含有醛基，H发生氧化反应生成G，说明H中含有醇羟基，H相对分子质量为76，如果H中含有两个醇羟基，则H和C相同，所以H中含有一个醇羟基和一个羧基，H中C原子个数=

76-62

14

+1=2，所以H结构简式为HOCH₂COOH，G结构简式为OHCCOOH，H和氢氧化钠水溶液发生反应生成I，I相对分子质量为98，I结构简式为HOCH₂COONa，H在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成J，J的结构简式为，
（1）通过以上分析知，A、E结构简式分别为CH₂ClCH₂Cl、HOOCCOOH，故答案为：CH₂ClCH₂Cl、HOOCCOOH；
（2）G结构简式为OHCCOOH，G中含有醛基和羧基，应该具有醛和羧酸的性质，能发生加成反应、氧化反应，故选ac；
（3）H结构简式为HOCH₂COOH，H的最简单的同系物的结构简式为HOCH₂CH₂COOH或CH₂CH（OH）COOH，
故答案为：HOCH₂CH₂COOH或CH₂CH（OH）COOH；
 （4）F结构简式为，J的结构简式为，二者分子式相同、结构不同，所以互为同分异构体，故选c．

点评：本题考查有机物推断，正确理解题给信息中有机物断键方式是解本题关键，再结合反应条件、分子结构采用正逆结合的方法进行推断，熟练掌握常见有机反应类型，知道常见有机物的性质，题目难度中等．