题目内容

18．芳香酯I的合成路线如图：

已知以下信息：
①A-I均为芳香族化合物，B能发生银镜反应，D的相对分子质量比C大4，E的苯环上的一溴代物有两种．
②
③
请回答下列问题：
（1）A的结构简式，C→D的反应类型为加成反应，F中不含氧的官能团的名称为氯原子，I的结构简式为．
（2）E→F与F→G的顺序不能颠倒，理由如果颠倒则（酚）羟基会被KMnO4/H+氧化
（3）B与银氨溶液反应的化学方程式为，F→G①的化学方程式为．
（4）G还可以通过缩聚反应制得高分子材料，试写出其结构简式．
（5）A的同分异构体很多，其中能使FeCl3溶液显紫色有9种，写出一种核磁共振氢谱有4组峰的分子的结构简式．

分析 A-I均为芳香族化合物，根据A的分子式可知A的侧链为饱和结构，A能够催化氧化生成B，B能够发生银镜反应，且能够发生信息③中反应，则B分子中含有苯环和侧链-CH2CHO结构，故B的结构简式为，A为，则C为，D比C的相对分子质量大4，恰好为2分子氢气，则说明C与氢气发生加成反应生成D，故D为；E的苯环上的一溴代物有两种，E能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，E中含有甲基，则E为；E被酸性高锰酸钾溶液氧化成F，则F为；F在浓NaOH溶液中加热发生水解反应生成酚羟基和羧酸钠，然后在酸性条件下转化成G，则G为，G和D发生酯化反应生成I，则I为，据此分析解答．

解答 解：A-I均为芳香族化合物，根据A的分子式可知A的侧链为饱和结构，A能够催化氧化生成B，B能够发生银镜反应，且能够发生信息③中反应，则B分子中含有苯环和侧链-CH2CHO结构，故B的结构简式为，A为，则C为，D比C的相对分子质量大4，恰好为2分子氢气，则说明C与氢气发生加成反应生成D，故D为；E的苯环上的一溴代物有两种，E能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，E中含有甲基，则E为；E被酸性高锰酸钾溶液氧化成F，则F为；F在浓NaOH溶液中加热发生水解反应生成酚羟基和羧酸钠，然后在酸性条件下转化成G，则G为，G和D发生酯化反应生成I，则I为，
（1）A的结构简式为，C发生加成反应生成D，F为，F中不含氧官能团名称是氯原子，I结构简式为，故答案为：；加成反应； 氯原子；；
（2）如果颠倒，则（酚）羟基会被KMnO4/H+氧化，所以二者不能颠倒，故答案为：如果颠倒则（酚）羟基会被KMnO4/H+氧化；
（3）B的结构简式为，B与银氨溶液反应方程式为，F→G①的化学方程式为，
故答案为：；
；
（4）G为，G中含有羧基和酚羟基，所以能发生缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物结构简式为，故答案为：；
（5）A为，A的同分异构体能和氯化铁溶液发生显色反应，说明A的同分异构体中含有酚羟基，
如果取代基含有-OH和-CH2CH3，有邻间对3种同分异构体；
如果取代基含有-OH和两个-CH3，如果两个甲基位于相邻位置，有2种同分异构体；
如果两个甲基位于相间位置，有3种同分异构体；
如果两个甲基位于相对位置，有1种同分异构体，所以符合条件的一共有9种，核磁共振氢谱有4组峰的分子的结构简式为，故答案为：9；．

点评 本题考查有机物推断，题目难度中等，综合分析确定B的结构简式，再结构反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难点是同分异构体种类判断，要考虑位置异构、碳链异构．

练习册系列答案
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（3）Z的最高价氧化物属于原子晶体（填“离子”、“分子”、或“原子”）
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A．AB．BC．CD．D
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B．装置②可用于吸收HCl气体，并防止倒吸
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③该反应在温度为T1时，溶液pH随时间变化的趋势曲线如图2所示．当时间到达t1时，将该反应体系温度迅速上升到T2，并维持该温度．请在该图中画出t1时刻后溶液的pH变化总趋势曲线．
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