题目内容
芳香族化合物A的分子式为C9H10O2，A在光照条件下生成的一溴代物B，可发生如下转化关系（无机产学学科王科王物略）：
其中K物质与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构．
已知：
①当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化：RCH=CHOH→RCH2CHO；
②-ONa连在苯环上不会被氧化．
请回答下列问题：
（1）F与I中具有相同的官能团，检验该官能团的试剂是 ．
（2）上述变化中属于水解反应的是 （填反应编号）．
（3）写出结构简式，A： ，G： ．
（4）写出下列反应的化学方程式：反应①： ，K→M的反应方程式： ．
（5）同时符合下列要求的A的同分异构体有 种．
Ⅰ．含有苯环
Ⅱ．能与碳酸氢钠溶液反应生成气体
Ⅲ．苯环上的一氯代物只有两种．
其中K物质与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构．
已知：
①当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化：RCH=CHOH→RCH2CHO；
②-ONa连在苯环上不会被氧化．
请回答下列问题：
（1）F与I中具有相同的官能团，检验该官能团的试剂是
（2）上述变化中属于水解反应的是
（3）写出结构简式，A：
（4）写出下列反应的化学方程式：反应①：
（5）同时符合下列要求的A的同分异构体有
Ⅰ．含有苯环
Ⅱ．能与碳酸氢钠溶液反应生成气体
Ⅲ．苯环上的一氯代物只有两种．
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：由G发生加聚反应生成（C4H6O2）n，可知G的分子式为C4H6O2，其不饱和度为
=2，G在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成F与C，故G为酯，还含有1个C=C双键，F氧化生成E，E与氢氧化钠反应反应得到C，故C为羧酸盐，F为醛，E为羧酸，且F、E、C含有相同的碳原子数目为2，故C结构简式为CH3COONa，F为CH3CHO（CH2=CHOH不稳定），E为CH3COOH，G为CH3COOCH=CH2，有机物A的分子式为C9H10O2，不饱和度为
=5，考虑含有苯环，A在光照条件下生成的一溴代物B，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D，D可以连续氧化生成J，则A含有酯基，J酸化得到K与氯化铁溶液发生显色反应，说明K中含有酚羟基，故A含有苯环，而K中环上的一元取代物只有两种结构，含有2个不同侧链且处于对位，综上分析可知A为
，B为
，D为
，I为
，J为
或 
，K为
，M为
，据此解答．
| 2×4+2-6 |
| 2 |
| 2×9+2-10 |
| 2 |
，B为，D为，I为，J为或 ，K为，M为，据此解答．解答：
解：由G发生加聚反应生成（C4H6O2）n，可知G的分子式为C4H6O2，其不饱和度为
=2，G在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成F与C，故G为酯，还含有1个C=C双键，F氧化生成E，E与氢氧化钠反应反应得到C，故C为羧酸盐，F为醛，E为羧酸，且F、E、C含有相同的碳原子数目为2，故C结构简式为CH3COONa，F为CH3CHO（CH2=CHOH不稳定），E为CH3COOH，G为CH3COOCH=CH2，有机物A的分子式为C9H10O2，不饱和度为
=5，考虑含有苯环，A在光照条件下生成的一溴代物B，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D，D可以连续氧化生成J，则A含有酯基，J酸化得到K与氯化铁溶液发生显色反应，说明K中含有酚羟基，故A含有苯环，而K中环上的一元取代物只有两种结构，含有2个不同侧链且处于对位，综上分析可知A为，B为，D为，I为，J为或 ，K为，M为，
（1）F为CH3CHO，I为，具有相同的官能团为醛基，检验该官能团的试剂是：银氨溶液或新制氢氧化铜，故答案为：银氨溶液或新制氢氧化铜；
（2）上述变化中，酯在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的反应属于水解反应，即反应①⑥属于水解反应，故答案为：①⑥；
（3）头上述分析可知，A的结构简式为，G的结构简式为CH3COOCH=CH2，故答案为：；CH3COOCH=CH2；
（4）反应①的化学方程式为：
，
K→M的反应方程式：
，
故答案为：；；
（5）同时符合下列要求的A（）的同分异构体：
Ⅰ．含有苯环；Ⅱ．能与碳酸氢钠溶液反应生成气体，说明含有羧基；Ⅲ．苯环上的一氯代物只有两种，可以含有2个侧链为-COOH、-CH2CH3或-CH2COOH、-CH3，且处于对位，可以含有3个侧链为1个-COOH、2个-CH3，符合条件的结构简式为
，故共有4种，故答案为：4．
| 2×4+2-6 |
| 2 |
| 2×9+2-10 |
| 2 |
，B为，D为，I为，J为或 ，K为，M为，（1）F为CH3CHO，I为
，具有相同的官能团为醛基，检验该官能团的试剂是：银氨溶液或新制氢氧化铜，故答案为：银氨溶液或新制氢氧化铜；（2）上述变化中，酯在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的反应属于水解反应，即反应①⑥属于水解反应，故答案为：①⑥；
（3）头上述分析可知，A的结构简式为
，G的结构简式为CH3COOCH=CH2，故答案为：；CH3COOCH=CH2；（4）反应①的化学方程式为：
，K→M的反应方程式：
，故答案为：
；；（5）同时符合下列要求的A（
）的同分异构体：Ⅰ．含有苯环；Ⅱ．能与碳酸氢钠溶液反应生成气体，说明含有羧基；Ⅲ．苯环上的一氯代物只有两种，可以含有2个侧链为-COOH、-CH2CH3或-CH2COOH、-CH3，且处于对位，可以含有3个侧链为1个-COOH、2个-CH3，符合条件的结构简式为
，故共有4种，故答案为：4．
点评：本题考查有机物的推断，是对有机物知识的综合运用，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，注意根据G的加聚产物的结构简式与反应条件利用正推法与逆推法结合推断，是热点题型，综合考查学生的分析推理能力，难度中等．
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