题目内容
已知拉米夫定是用于治疗乙肝的核苷类似物新药，其合成流程图：
已知：RCH（OH）CH（OH）R
2RCHO；R1-O-R2与NaOH溶液难以反应
试回答下列问题：
（1）写出反应①的有机产物中官能团的名称： ．
（2）写出反应③的反应类型： ；反应④的另一无机产物的电子式： ．
（3）已知酒石酸的分子式为C4H6O6，1H-NMR谱显示该分子中存在3种不同环境的氢原子，请写出它的结构简式： ．
（4）写出反应③的有机产物与氢氧化钠水溶液反应的化学方程式： ．
（5）写出所有符合下列条件的拉米夫定的同分异构体的结构简式： ．
①属于酯类 ②能发生银镜反应 ③具有如图的结构
（其中X表示剩余的部分）
已知：RCH（OH）CH（OH）R
| HIO4 |
试回答下列问题：
（1）写出反应①的有机产物中官能团的名称：
（2）写出反应③的反应类型：
（3）已知酒石酸的分子式为C4H6O6，1H-NMR谱显示该分子中存在3种不同环境的氢原子，请写出它的结构简式：
（4）写出反应③的有机产物与氢氧化钠水溶液反应的化学方程式：
（5）写出所有符合下列条件的拉米夫定的同分异构体的结构简式：
①属于酯类 ②能发生银镜反应 ③具有如图的结构
（其中X表示剩余的部分）考点：有机物的合成
专题：有机化合物的获得与应用
分析：（1）根据反应①的有机产物的结构简式可知，其中官能团为酯基和醛基；
（2）比较反应③的反应物和生成物结构可知，反应③是反应中的羟基被氯原子取代变成了生成物，利用元素守恒可知反应④的生成物，并写电子式；
（3）酒石酸的分子式为C4H6O6，其不饱和度为2，说明有两个-COO-，有3种不同环境的氢原子，说明该结构比较对称，据此写结构简式；
（4）反应③的有机产物与氢氧化钠水溶液，其中酯基和氯原子都会发生水解；
（5）根据下列条件①属于酯类，②能发生银镜反应，说明有醛基，③具有如图的结构，据此可写出拉米夫定的同分异构体；
（2）比较反应③的反应物和生成物结构可知，反应③是反应中的羟基被氯原子取代变成了生成物，利用元素守恒可知反应④的生成物，并写电子式；
（3）酒石酸的分子式为C4H6O6，其不饱和度为2，说明有两个-COO-，有3种不同环境的氢原子，说明该结构比较对称，据此写结构简式；
（4）反应③的有机产物与氢氧化钠水溶液，其中酯基和氯原子都会发生水解；
（5）根据下列条件①属于酯类，②能发生银镜反应，说明有醛基，③具有如图的结构
，据此可写出拉米夫定的同分异构体；解答：
解：（1）根据反应①的有机产物的结构简式可知，其中官能团为酯基和醛基，
故答案为：酯基和醛基；
（2）比较反应③的反应物和生成物结构可知，反应③是反应中的羟基被氯原子取代变成了生成物，所以是取代反应，利用元素守恒可知反应④的生成物为HCl，它的电子式为
，
故答案为：取代反应；；
（3）酒石酸的分子式为C4H6O6，其不饱和度为2，说明有两个-COO-，有3种不同环境的氢原子，说明该结构比较对称，所以结构简式为
，
故答案为：；
（4）反应③的有机产物与氢氧化钠水溶液，其中酯基和氯原子都会发生水解，反应的方程式为
，
故答案为：；
（5）根据下列条件①属于酯类，②能发生银镜反应，说明有醛基，③具有如图的结构，符合这样条件的拉米夫定的同分异构体为
，
故答案为：；
故答案为：酯基和醛基；
（2）比较反应③的反应物和生成物结构可知，反应③是反应中的羟基被氯原子取代变成了生成物，所以是取代反应，利用元素守恒可知反应④的生成物为HCl，它的电子式为
，故答案为：取代反应；
；（3）酒石酸的分子式为C4H6O6，其不饱和度为2，说明有两个-COO-，有3种不同环境的氢原子，说明该结构比较对称，所以结构简式为
，故答案为：
；（4）反应③的有机产物与氢氧化钠水溶液，其中酯基和氯原子都会发生水解，反应的方程式为
，故答案为：
；（5）根据下列条件①属于酯类，②能发生银镜反应，说明有醛基，③具有如图的结构
，符合这样条件的拉米夫定的同分异构体为，故答案为：
；
点评：本题主要考查有机物的性质及它们之间的相互转化关系，答题时注意官能团之间的转化和衍变，注意充分利用题中的信息，题目难度中等．
练习册系列答案
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