题目内容

已知拉米夫定是用于治疗乙肝的核苷类似物新药,其合成流程图:

已知:RCH(OH)CH(OH)R
HIO4
2RCHO;R1-O-R2与NaOH溶液难以反应
试回答下列问题:
(1)写出反应①的有机产物中官能团的名称:
 
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(2)写出反应③的反应类型:
 
;反应④的另一无机产物的电子式:
 
.
(3)已知酒石酸的分子式为C4H6O6,1H-NMR谱显示该分子中存在3种不同环境的氢原子,请写出它的结构简式:
 
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(4)写出反应③的有机产物与氢氧化钠水溶液反应的化学方程式:
 
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(5)写出所有符合下列条件的拉米夫定的同分异构体的结构简式:
 
.
①属于酯类  ②能发生银镜反应  ③具有如图的结构(其中X表示剩余的部分)
考点:有机物的合成
专题:有机化合物的获得与应用
分析:(1)根据反应①的有机产物的结构简式可知,其中官能团为酯基和醛基;
(2)比较反应③的反应物和生成物结构可知,反应③是反应中的羟基被氯原子取代变成了生成物,利用元素守恒可知反应④的生成物,并写电子式;
(3)酒石酸的分子式为C4H6O6,其不饱和度为2,说明有两个-COO-,有3种不同环境的氢原子,说明该结构比较对称,据此写结构简式;
(4)反应③的有机产物与氢氧化钠水溶液,其中酯基和氯原子都会发生水解;
(5)根据下列条件①属于酯类,②能发生银镜反应,说明有醛基,③具有如图的结构,据此可写出拉米夫定的同分异构体;
解答: 解:(1)根据反应①的有机产物的结构简式可知,其中官能团为酯基和醛基,
故答案为:酯基和醛基;     
(2)比较反应③的反应物和生成物结构可知,反应③是反应中的羟基被氯原子取代变成了生成物,所以是取代反应,利用元素守恒可知反应④的生成物为HCl,它的电子式为,
故答案为:取代反应;;
(3)酒石酸的分子式为C4H6O6,其不饱和度为2,说明有两个-COO-,有3种不同环境的氢原子,说明该结构比较对称,所以结构简式为,
故答案为:;
(4)反应③的有机产物与氢氧化钠水溶液,其中酯基和氯原子都会发生水解,反应的方程式为,
故答案为:;
(5)根据下列条件①属于酯类,②能发生银镜反应,说明有醛基,③具有如图的结构,符合这样条件的拉米夫定的同分异构体为,
故答案为:;
点评:本题主要考查有机物的性质及它们之间的相互转化关系,答题时注意官能团之间的转化和衍变,注意充分利用题中的信息,题目难度中等.
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