Question

19．苯酚是一种重要的化工原料．以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N．（部分产物及反应条件已略去）

（1）由苯酚生成A的化学方程式是+NaOH→+H₂O．
（2）已知C的分子式为C₅H₁₂O，C能与金属Na反应，C的一氯代物有2种，与C含有相同官能团的同分异构共有7种，C的结构简式是；
（3）B与C反应的化学方程式是．
（4）由苯酚生成D的化学方程式是2+$\stackrel{一定条件}{→}$+H₂O由D生成N的反应类型是缩聚反应
（5）以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F．经质谱分析F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31%，F完全燃烧只生成CO₂和H₂O．则F的分子式是C₈H₈O₃．
已知：①芳香族化合物F能与NaHCO₃溶液反应，且不能发生水解反应；
②F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；
③分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式．F的结构简式是．

Answer 1

分析 苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，故A为，由转化关系可知B为，C的分子式为C₅H₁₂O，C能与金属Na反应，属于饱和一元醇，C的一氯代物有2种，分子中有2种H原子，故C的结构简式是，B与C发生酯化反应生成M，则M为．苯酚与丙酮反应生成D，D的分子式为C₁₅H₁₆O₂，再结合N的结构可知D为，据此解答．

解答 解：苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，故A为，由转化关系可知B为，C的分子式为C₅H₁₂O，C能与金属Na反应，属于饱和一元醇，C的一氯代物有2种，分子中有2种H原子，故C的结构简式是，B与C发生酯化反应生成M，则M为．苯酚与丙酮反应生成D，D的分子式为C₁₅H₁₆O₂，再结合N的结构可知D为．
（1）苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，反应方程式为：+NaOH→+H₂O，
故答案为：+NaOH→+H₂O；
（2）C的结构简式是，与C含有相同官能团的同分异构，可以看作戊烷被羟基取代，正戊烷被羟基取代有3种，异戊烷被羟基取代有4种，新戊烷被羟基取代得到C，不含C共有7种，
故答案为：7；；
（3）B与C反应的化学方程式是：，
故答案为：；
（4）由苯酚生成D的化学方程式是：2+$\stackrel{一定条件}{→}$+H₂O；生成N的反应类型是缩聚反应
故答案为：2+$\stackrel{一定条件}{→}$+H₂O；缩聚反应；
（5）以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F．经质谱分析F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31%，则分子中氧原子数目为$\frac{152×31%}{16}$=3，芳香族化合物F能与NaHCO₃溶液反应，且不能发生水解反应，故分子中含有苯环、-COOH，假定为二元取代，则剩余基团的相对分子质量为152-76-45=31，且含有1个O原子，完全燃烧只生成CO₂和H₂O，故剩余基团为-OCH₃或-CH₂OH，故F的分子式为C₈H₈O₃，F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子，分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式，F的结构简式是，
故答案为：C₈H₈O₃，．

点评 丙酮考查有机物的推断，涉及酚、羧酸等性质与转化，注意根据苯酚、D的分子式、N的结构式推断D的结构，注意（5）中利用相对分子质量确定F的分子式，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查学生思维能力，是高考热点题型，难度中等．