Question

17．4-溴甲基-1-环已烯的一种合成路线如下：

下列说法正确的是（　　）

• A． 化合物X、Y、Z中均有一个手性碳原子
• B． ①、②、③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应
• C． 由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是：NaOH醇溶液，加热
• D． 化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X

Answer 1

分析 1，3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z；
A．X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子；
B．结合官能团的变化判断；
C．由化合物Z一步制备化合物Y，应发生水解反应；
D．Y含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化．

解答 解：A．X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子，连接4个不同的原子或原子团，故A正确；
B．由官能团的转化可知1，3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z，故B正确；
C．由化合物Z一步制备化合物Y，应发生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中，故C错误；
D．Y含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，故D错误．
故选AB．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，注意根据结构与反应条件进行推断，侧重考查学生的分析推理能力、知识迁移运用能力，难度中等．