Question

1．肉桂酸甲酯是一种常用的具有水果香味的食用香精．如图是由苯乙烯（A）合成肉桂酸甲酯（H）等有机物的合成信息：

已知：①F为含有三个六元环的酯；②RCHO$→_{②和H_{2}O/H+}^{①HCN/OH-}$
请回答下列问题：
（Ⅰ）D→G的反应类型是消去反应，G→H的反应类型是酯化反应（或取代反应）．
（Ⅱ）D转化为G的化学方程式是．
（Ⅲ）D转化为E的化学方程式是．
（Ⅳ）F的结构简式是．
（Ⅴ）写出符号以下条件的D的全部同分异构体的结构简式：、．
①结构通式可表示为：（其中X、Y均部位H）
②能发生银镜反应
③遇FeCl₃溶液呈紫色．

Answer 1

分析 根据A是苯乙烯可知，A与水发生加成反应得B为苯乙醇，B氧化得C为苯乙醛，C发生题中信息②的反应可得D为，F为含有三个六元环的酯，D发生酯化反应得F为，D发生消去反应得G为：，D发生缩聚反应得E为，

G和甲醇酯化反应得H 为，H发生加聚反应得，据此答题．

解答 解：根据A是苯乙烯可知，A与水发生加成反应得B为苯乙醇，B氧化得C为苯乙醛，C发生题中信息②的反应可得D为，F为含有三个六元环的酯，D发生酯化反应得F为，D发生消去反应得G为：，D发生缩聚反应得E为，

G和甲醇酯化反应得H 为，H发生加聚反应得，
（1）根据上面的分析可知，D→G的反应类型是消去产物，H是G和甲醇酯化反应的产物，
故答案为：消去反应；酯化反应（或取代反应）；
（2）G是D的消去产物，G为：，故D转化为G的化学方程式是：，
故答案为：；
（3）E是D的缩聚产物，化学方程式是 
，
故答案为：；
（4）根据上面的分析可知，F结构简式是       ，
故答案为：；
（5）能发生银镜反应，说明含有醛基，能使FeCl₃溶液呈紫色，说明含有酚羟基，故结构简式有：、，
故答案为：、．

点评 本题是一道有机框图推断题，要掌握官能团决定的物质的性质，是现在高考的热点和难点，难度中等．