题目内容

7．香料G的一种合成工艺如图所示．
核磁共振氢谱显示A有两种峰，其强度之比为1：1．
已知：CH3CH2CH=CH2$\stackrel{NBS}{→}$CH3CHBrCH=CH2
CH3CHO+CH3CHO $\stackrel{稀碱}{→}$
 $\stackrel{△}{→}$CH3CH=CHCHO+H2O
请回答下列问题：
（1）A的结构简式为，G中官能团的名称为碳碳双键、酯基．
（2）检验M已完全转化为N的实验操作是取少量M与试管中，滴加稀NaOH至溶液呈碱性，再加新制的Cu（OH）2加热，若没有砖红色沉淀产生，说明M已完全转化为N．
（3）有学生建议，将M→N的转化用KMnO4（H+）代替O2，老师认为不合理，原因是KMnO4（H+）在氧化醛基的同时，还可以氧化碳碳双键
（4）写出K→L的化学方程式，反应类型为加成反应．
（5）F是比M多一个碳原子的同系物，满足下列条件的F的同分异构体有6种．（不考虑立体异构）
    ①能发生银镜反应     ②能与溴的四氯化碳溶液加成     ③苯环上有2个对位取代基
（6）以丙烯和NBS试剂为原料制各甘油（丙三醇），请设计合成路线（其他无机原料任选）．

分析 由G的结构逆推可知E、N分别为、中的一种，C与NBS反应得到D，D发生卤代烃水解反应得到E，故E属于醇，则E为，N为，逆推可知M为，L为、K为．D为、C为，核磁共振氢谱显示A有两种峰，其强度之比为1：1，与氢气发生加成反应生成B，B在浓硫酸条件下反应得到，可推知A为，B为．

解答 解：由G的结构逆推可知E、N分别为、中的一种，C与NBS反应得到D，D发生卤代烃水解反应得到E，故E属于醇，则E为，N为，逆推可知M为，L为、K为．D为、C为，核磁共振氢谱显示A有两种峰，其强度之比为1：1，与氢气发生加成反应生成B，B在浓硫酸条件下反应得到，可推知A为，B为．
（1））A的结构简式为：，由G的结构可知，含有的官能团有：碳碳双键、酯基，
故答案为：；碳碳双键、酯基；
（2）M→N为醛基催化氧化生成羧基的反应，检验M已完全转化为N，检验反应后没有醛基即可，取少量M与试管中，滴加稀NaOH至溶液呈碱性，再加新制的Cu（OH）2加热，若没有砖红色沉淀产生，说明M已完全转化为N，
故答案为：取少量M与试管中，滴加稀NaOH至溶液呈碱性，再加新制的Cu（OH）2加热，若没有砖红色沉淀产生，说明M已完全转化为N；
（3）有学生建议，将M→N的转化用KMnO4（H+）代替O2，老师认为不合理，原因是：KMnO4（H+）在氧化醛基的同时，还可以氧化碳碳双键，
故答案为：KMnO4（H+）在氧化醛基的同时，还可以氧化碳碳双键；
（4）K→L的化学方程式：，属于加成反应，
故答案为：；加成反应；
（5）M为，F是M的同系物，比M多一个碳原子，其同分异构体符合：
①能发生银镜反应，说明含有醛基，②能与溴的四氯化碳溶液加成，说明含有碳碳双键，③苯环上有2个对位取代基，其中1个侧链为-CHO，另外侧链为-CH=CHCH3，-CH2CH=CH2，-C（CH3）=CH2，2个侧链为-CH2CHO、-CH=CH2，2个侧链为-CH=CHCHO、-CH3，2个侧链为-C（CHO）=CH2、-CH3，故共有6种，
故答案为：6；
（6）CH2=CHCH3与NBS反应生成CH2=CHCH2Br，再与溴水发生加成反应生成CH2BrCHBrCH2Br，最后在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成CH2（OH）CH（OH）CH2OH，合成路线流程为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，根据G的结构、反应条件利用逆推法进行推断，较好的考查学生分析推理能力、知识迁移应用能力，题目难度中等．

练习册系列答案
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17．下列有关实验的操作、原理和现象，正确的是（　　）
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18．有机物  在不同条件下至少可能发生7种不同类型的反应：
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12．有机物A、B、C的结构（分子式）和性质如下表（图）所示：
有机物ABC
结构（分子式）及性质，水解生成B和C①分子式为C7H6O3；
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③与NaHCO3溶液反应产生CO2气体．
一定条件下，C还能发生如下反应：

已知：
RCOOH$→_{一定条件}^{还原}$RCH2OH
RX$→_{②H_{3}O+}^{①NaCN}$RCOOH
请回答下列问题：
（1）B的分子式为C20H30O，1mol该物质完全燃烧需消耗27molO2．
（2）化合物B不能发生下列哪些类型的反应C．
A．取代反应    B．加成反应     C．缩聚反应    D．氧化反应
（3）若化合物C的核磁共振氢谱图中有六个吸收峰，则C可能的结构简式为、．
（4）研究发现化合物G的分子式为C8H6O2，且分子内含有五元环，则
①F→G反应的化学方程式为；
②F的一种同分异构体M，与F具有相同的官能团，遇FeCl3水溶液显紫色，其苯环上的一氯代物有两种．写出M在一定条件下发生缩聚反应的反应方程式．
（5）化合物E有多种同分异构体，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上只有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意一种的结构简式任意一种．
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试回答：
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2．下列有关电解质溶液的说法正确的是（　　）
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