Question

12．有机物A、B、C的结构（分子式）和性质如下表（图）所示：

有机物	A	B	C
结构（分子式）及性质	，水解生成B和C		①分子式为C7H6O3； ②遇FeCl3水溶液呈紫色 ③与NaHCO3溶液反应产生CO2气体．

一定条件下，C还能发生如下反应：

已知：
RCOOH$→_{一定条件}^{还原}$RCH₂OH
RX$→_{②H_{3}O+}^{①NaCN}$RCOOH
请回答下列问题：
（1）B的分子式为C₂₀H₃₀O，1mol该物质完全燃烧需消耗27molO₂．
（2）化合物B不能发生下列哪些类型的反应C．
A．取代反应    B．加成反应     C．缩聚反应    D．氧化反应
（3）若化合物C的核磁共振氢谱图中有六个吸收峰，则C可能的结构简式为、．
（4）研究发现化合物G的分子式为C₈H₆O₂，且分子内含有五元环，则
①F→G反应的化学方程式为；
②F的一种同分异构体M，与F具有相同的官能团，遇FeCl₃水溶液显紫色，其苯环上的一氯代物有两种．写出M在一定条件下发生缩聚反应的反应方程式．
（5）化合物E有多种同分异构体，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上只有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意一种的结构简式任意一种．

Answer 1

分析 A水解生成B、C，结合A的结构判断与B的结构简式可知A中含有酯基，而C的分子式为C₇H₆O₃，C遇FeCl₃水溶液呈紫色，说明C中含有苯环与酚羟基，且C与NaHCO₃溶液反应产生CO₂气体，则C还含有羧基，若化合物C的核磁共振氢谱图中有六个吸收峰，则C可能的结构简式为或．C发生还原反应生成D，-COOH转化为-CH₂OH，D与HBr发生取代反应-CH₂OH转化为-CH₂Br，E与NaCN/酸作用-CH₂Br转化为-CH₂COOH，F反应生成G的分子式为C₈H₆O₂且分子内含有五元环，则F为，G为，故E为，D为，C为．

解答 解：A水解生成B、C，结合A的结构判断与B的结构简式可知A中含有酯基，而C的分子式为C₇H₆O₃，C遇FeCl₃水溶液呈紫色，说明C中含有苯环与酚羟基，且C与NaHCO₃溶液反应产生CO₂气体，则C还含有羧基，若化合物C的核磁共振氢谱图中有六个吸收峰，则C可能的结构简式为或．C发生还原反应生成D，-COOH转化为-CH₂OH，D与HBr发生取代反应-CH₂OH转化为-CH₂Br，E与NaCN/酸作用-CH₂Br转化为-CH₂COOH，F反应生成G的分子式为C₈H₆O₂且分子内含有五元环，则F为，G为，故E为，D为，C为．
（1）由B的结构简式，可知B的分子式为C₂₀H₃₀O，1mol该物质完全燃烧需消耗O₂为（20+$\frac{30}{4}$-$\frac{1}{2}$）mol=27mol，
故答案为：C₂₀H₃₀O；27；
（2）化合物B含有碳碳双键、醇羟基，可以发生取代反应、加成反应、氧化反应，不能发生缩聚反应，
故答案为：C；
（3）若化合物C的核磁共振氢谱图中有六个吸收峰，则C可能的结构简式为：或，
故答案为：、；
（4）①F→G反应的化学方程式为：，
故答案为：；
②F（）的一种同分异构体M，与F具有相同的官能团，遇FeCl₃水溶液显紫色，其苯环上的一氯代物有两种，则M为，M在一定条件下发生缩聚反应的反应方程式：，
故答案为：；
（5）化合物E（）有多种同分异构体，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上只有两种不同化学环境的氢，含有2个不同的取代基且处于对位，任意一种的结构简式为：，
故答案为：任意一种．

点评 本题考查有机物的推断，注意根据有机物的结构、性质与反应条件进行分析，熟练掌握官能团的性质与转化，较好地考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力．