题目内容

15．中学化学常见有机物A（C6H6O）能合成紫外线吸收剂BAD和某药物中间体F，合成路线为：

已知：BAD的结构简式为：
F的结构简式为：
（1）C中含氧官能团的名称为羧基、酚羟基，W的结构简式为．
（2）写出反应类型 A→B：加成反应，E→F：取代反应．
（3）下列关于E物质说法正确的是c （填字母序号）．
a．在核磁共振氢谱中有五组吸收峰
b．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别C和E
c．可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和消去反应
d．1mol E与NaOH溶液反应，最多消耗3mol NaOH
（4）C通过发生聚合反应可生成多种高分子化合物，写出C在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式．
（5）写出D和过量NaOH溶液反应的化学方程式．
（6）W的同分异构体有多种，其中属于酚类且能发生银镜反应的同分异构体有9种，写出其中同时满足下列条件的同分异构体的结构简式．
①不能发生水解反应
②跟饱和溴水反应时与Br2的物质的量之比为1：2．

分析 A和甲醛反应生成B，由A的分子式与B的结构可知则A为，C和氯化氢发生加成反应生成D，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化得到E，结合F的结构可知，E发生酯化反应生成F，E的结构简式为，则D的结构简式为．A和氢氧化钠反应生成G为，H和银氨溶液发生氧化反应然后酸化生成W，W的结构简式为：，W和X反应生成BAD，根据BAD的结构简式知，X的结构简式为．

解答 解：A和甲醛反应生成B，由A的分子式与B的结构可知则A为，C和氯化氢发生加成反应生成D，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化得到E，结合F的结构可知，E发生酯化反应生成F，E的结构简式为，则D的结构简式为．A和氢氧化钠反应生成G为，H和银氨溶液发生氧化反应然后酸化生成W，W的结构简式为：，W和X反应生成BAD，根据BAD的结构简式知，X的结构简式为．
（1）C中官能团有碳碳双键，酚羟基、羧基．其中含氧官能团有羧基、酚羟基，H发生银氨反应生成W，主要是醛基被氧化羧基，结构简式为，
故答案为：羧基、酚羟基；；
（2）对比A、B的结构可知，A→B属于加成反应，对比W、BAD结构可知W→BAD的反应类型为取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；
（3）E的结构简式为，关于E物质说法中：
a．E有七种环境的氢原子，在核磁共振氢谱中有七组吸收峰，故a错误；
b．E中酚羟基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故b错误；
c．E中有苯环可以发生加成反应，有羟基和羧基，可以发生聚合反应，有醇羟基，且羟基邻位碳上有氢原子，可以发生氧化反应和消去反应，故c正确；
d．1mol E与NaOH溶液反应，最多消耗2mol NaOH，故d错误；
故选c；
（4）C通过发生聚合反应可生成多种高分子化合物，C在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式：，
故答案为：；
（5）D为，D和过量NaOH溶液反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（6）W的结构简式为，属于酚类且能发生银镜反应的同分异构体，含有2个取代基为-CHO或-OOCH，有邻、间、对三种，含有2个酚羟基、1个醛基，2个酚羟基处于邻位，醛基有2种位置，2个酚羟基处于间，醛基有3种位置，2个酚羟基处于对位，醛基有1种物质，故共有9种，其中同时满足不能发生水解反应、跟饱和溴水反应时与Br2的物质的量之比为1：2的同分异构体的结构简式为，
故答案为：9；．

点评 本题考查有机物的推断与合成，根据有机物的结构进行分析解答，采用正、逆推法进行推断，注意把握有机物官能团的性质和变化，较好的考查学生分析推理与知识迁移应用，难度中等．

练习册系列答案
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（3）若C和D中所含元素完全相同，该反应的化学方程式为Fe3O4+8HCl=FeCl2+2FeCl3+4H2O．
II．若A为一元强碱（氢氧化钠）
（4）若C能使湿润的红色石蕊试纸变蓝，反应的化学方程式为NH4Cl+NaOH$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$NaCl+NH3↑+H2O．
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