题目内容

13.G是一种新型香料的主要成分之一,其结构中含有三个六元环.G的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去):

已知:①RCH═CH2+CH2═CHR′$\stackrel{催化剂}{→}$CH2═CH2+RCH═CHR′,有6种不同环境的氢原子;
③D和F是同系物.
请回答下列问题:
(1)(CH3)2C=CH2的系统命名法名称为2-甲基-1-丙烯,该分子中最多有8个原子在同一平面内.
(2)A→B反应过程中涉及的反应类型 依次为、取代反应、加成反应.
(3)D分子中含有的含氧官能团名称是醇羟基和羧基,G的结构简式为.
(4)生成E的化学方程式为.
(5)同时满足下列条件:①与FeCl3溶液发生显色反应;②苯环上有两个取代基、含C=O的F的同分异构体有多种,其中核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质的结构简式为和.
(6)模仿由苯乙烯合成F的方法,写出由丙烯制取α-羟基丙酸() 的合成路线:.

分析 由A与氯气在加热条件下反应生成,可知A的结构简式为:,故苯乙烯与(CH3)2C=CH2发生加成反应生成A,与HCl反应生成B,结合B的分子式可知,应是发生加成反应,B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子,故B为,顺推可知C为,D为.苯乙烯与HBr发生加成反应生成E,E可以氧化生成C8H7O2Br,说明E中Br连接的C原子上有2个H原子,故E为,C8H7O2Br为,和氢氧化钠的水溶液反应然后酸化得到F,且D和F是同系物,故F为,D与F生成G,G结构中含有三个六元环,则G为,
(6)丙烯和HO-Br发生取代反应生成CH3CHBrCH2OH,CH3CHBrCH2OH发生氧化反应生成CH3CHBrCOOH,CH3CHBrCOOH和氢氧化钠的水溶液加热酸化得到CH3CHOHCOOH.

解答 解:由A与氯气在加热条件下反应生成,可知A的结构简式为:,故苯乙烯与(CH3)2C=CH2发生加成反应生成A,与HCl反应生成B,结合B的分子式可知,应是发生加成反应,B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子,故B为,顺推可知C为,D为.苯乙烯与HBr发生加成反应生成E,E可以氧化生成C8H7O2Br,说明E中Br连接的C原子上有2个H原子,故E为,C8H7O2Br为,和氢氧化钠的水溶液反应然后酸化得到F,且D和F是同系物,故F为,D与F生成G,G结构中含有三个六元环,则G为,
(1)(CH3)2C=CH2的系统命名法名称为2-甲基-1-丙烯,根据乙烯结构知,每个甲基上最多有2个原子和-CH=CH2共平面,所以该分子中最多有8个原子共平面,故答案为:2-甲基-1-丙烯;8;
(2)A→B反应过程中涉及的反应类型依次为取代反应、加成反应,
故答案为:取代反应;加成反应;
(3)D为,D分子中含有的含氧官能团名称是醇羟基和羧基,G的结构简式为,故答案为:醇羟基和羧基;;
(4)生成E的化学方程式为,
故答案为:;
(5)F的同分异构体同时满足下列条件:①与FeCl3溶液发生显色反应;②苯环上有两个取代基、含C=O,
苯环上邻、间、对3种:,侧链有异构体:、、、
7种,故异构体有3×7=21种;
核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质,即4种化学环境的H,只有苯环上对位(3种H)、侧
链上1种H(上述前两种)才符合条件,其结构简式为,
故答案为:;
(6)丙烯和HO-Br发生取代反应生成CH3CHBrCH2OH,CH3CHBrCH2OH发生氧化反应生成CH3CHBrCOOH,CH3CHBrCOOH和氢氧化钠的水溶液加热酸化得到CH3CHOHCOOH,其合成路线为,
故答案为:.

点评 本题考查有机物推断和合成,为高频考点,根据某些物质结构简式、反应条件、题给信息进行推断,明确官能团及其性质关系是解本题关键,侧重考查学生分析推断及知识综合运用能力,难点是合成路线设计.

练习册系列答案
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