题目内容
13.G是一种新型香料的主要成分之一,其结构中含有三个六元环.G的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去):已知:①RCH═CH2+CH2═CHR′$\stackrel{催化剂}{→}$CH2═CH2+RCH═CHR′,有6种不同环境的氢原子;
③D和F是同系物.
请回答下列问题:
(1)(CH3)2C=CH2的系统命名法名称为2-甲基-1-丙烯,该分子中最多有8个原子在同一平面内.
(2)A→B反应过程中涉及的反应类型 依次为、取代反应、加成反应.
(3)D分子中含有的含氧官能团名称是醇羟基和羧基,G的结构简式为
(4)生成E的化学方程式为
(5)同时满足下列条件:①与FeCl3溶液发生显色反应;②苯环上有两个取代基、含C=O的F的同分异构体有多种,其中核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质的结构简式为
(6)模仿由苯乙烯合成F的方法,写出由丙烯制取α-羟基丙酸(
分析 由A与氯气在加热条件下反应生成
,可知A的结构简式为:
,故苯乙烯与(CH3)2C=CH2发生加成反应生成A,
与HCl反应生成B,结合B的分子式可知,应是发生加成反应,B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子,故B为
,顺推可知C为
,D为
.苯乙烯与HBr发生加成反应生成E,E可以氧化生成C8H7O2Br,说明E中Br连接的C原子上有2个H原子,故E为
,C8H7O2Br为
,
和氢氧化钠的水溶液反应然后酸化得到F,且D和F是同系物,故F为
,D与F生成G,G结构中含有三个六元环,则G为
,
(6)丙烯和HO-Br发生取代反应生成CH3CHBrCH2OH,CH3CHBrCH2OH发生氧化反应生成CH3CHBrCOOH,CH3CHBrCOOH和氢氧化钠的水溶液加热酸化得到CH3CHOHCOOH.
解答 解:由A与氯气在加热条件下反应生成
,可知A的结构简式为:
,故苯乙烯与(CH3)2C=CH2发生加成反应生成A,
与HCl反应生成B,结合B的分子式可知,应是发生加成反应,B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子,故B为
,顺推可知C为
,D为
.苯乙烯与HBr发生加成反应生成E,E可以氧化生成C8H7O2Br,说明E中Br连接的C原子上有2个H原子,故E为
,C8H7O2Br为
,
和氢氧化钠的水溶液反应然后酸化得到F,且D和F是同系物,故F为
,D与F生成G,G结构中含有三个六元环,则G为
,
(1)(CH3)2C=CH2的系统命名法名称为2-甲基-1-丙烯,根据乙烯结构知,每个甲基上最多有2个原子和-CH=CH2共平面,所以该分子中最多有8个原子共平面,故答案为:2-甲基-1-丙烯;8;
(2)A→B反应过程中涉及的反应类型依次为取代反应、加成反应,
故答案为:取代反应;加成反应;
(3)D为
,D分子中含有的含氧官能团名称是醇羟基和羧基,G的结构简式为
,故答案为:醇羟基和羧基;
;
(4)生成E的化学方程式为
,
故答案为:
;
(5)F的同分异构体同时满足下列条件:①与FeCl3溶液发生显色反应;②苯环上有两个取代基、含C=O,
苯环上邻、间、对3种:
,侧链有异构体:、
、
、
7种,故异构体有3×7=21种;
核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质,即4种化学环境的H,只有苯环上对位(3种H)、侧
链上1种H(上述前两种)才符合条件,其结构简式为
,
故答案为:
;
(6)丙烯和HO-Br发生取代反应生成CH3CHBrCH2OH,CH3CHBrCH2OH发生氧化反应生成CH3CHBrCOOH,CH3CHBrCOOH和氢氧化钠的水溶液加热酸化得到CH3CHOHCOOH,其合成路线为
,
故答案为:
.
点评 本题考查有机物推断和合成,为高频考点,根据某些物质结构简式、反应条件、题给信息进行推断,明确官能团及其性质关系是解本题关键,侧重考查学生分析推断及知识综合运用能力,难点是合成路线设计.
| A. | 酒精 | B. | 乙酸(醋酸) | C. | 四氯化碳 | D. | 浓H2SO4 |
| A. | 溶液中Pb2+和I-浓度都增大 | B. | 溶度积常数Ksp增大 | ||
| C. | 沉淀溶解平衡向逆向移动 | D. | PbI2的溶解度不变 |
| A. | 4.6gNO2与N2O4的混合气体中所含氮原子数为0.1NA | |
| B. | 常温常压下1.6g甲烷所含共用电子对数为0.1NA | |
| C. | 标准状况下,6.72LCO2与足量Na2O2反应转移电子数为0.6NA | |
| D. | 50ml 98%浓硫酸(密度为1.84g•cm-3)与足量铜共热,转移的电子数为0.92NA |
| A. | SO2+H2O═H2SO3 | B. | H2CO3═CO2↑+H2O | ||
| C. | 2NaOH+H2SO4═Na2SO4+2H2O | D. | C+O2$\frac{\underline{\;点燃\;}}{\;}$CO2 |