Question

某校化学课外小组的学生为了验证乙醇的分子结构，设计如下实验程序：乙醇的精制、乙醇组成元素的测定、分子式的测定、分子结构的测定．
（1）若所用乙醇中含少量水，采用直接蒸馏的方法不能有效除去水，通常向其中加入

 

，然后蒸馏．证明乙醇不再含水，可用一种试剂检验，这种试剂是

 

．
（2）用燃烧乙醇分析产物的方法确定含有C、H、O三种元素．
a．证明含有H元素的操作是

 

．
b．证明含有O元素时，需取得的实验数据是：CO₂的质量，H₂O的质量及

 

．
（3）为确定乙醇的分子式，在通过（2）获取乙醇的实验式之后，是否必须再测定乙醇的相对分子质量才能确定其分子式

 

 （答“是”或“否”），理由是

 

．
（4）测定乙醇的分子结构
a．若采用红外光谱仪测定，则通过所得红外光谱中有

 

键的振动吸收峰，即可确定乙醇的结构是CH₃CH₂OH而不是CH₃OCH₃．（填“C-H”，“C-C”，“C-O”，“O-H”）
b．若采用核磁共振仪测定，则所得乙醇的核磁共振氢谱上应有

 

个吸收峰．

Answer 1

考点：测定有机物分子的元素组成

专题：实验题

分析：（1）蒸馏法分离乙醇和水时，需要加入新制生石灰，检验水的存在可以选用无水硫酸铜；
（2）a．通过证明乙醇的燃烧产物中是否含有水分，可以证明乙醇中含有H元素；
b．乙醇完全燃烧后产物只有CO₂和H₂O，依据质量守恒定律可知该物质中一定含有碳、氢元素，氧元素不能确定，可通过测定有机物及CO₂和H₂O的质量，若C、H两元素的质量之和等于有机物的质量，则该有机物只含C、H两元素；若C、H两元素的质量之和小于有机物的质量，则该有机物一定含有C、H、O三种元素；
（3）根据具体C原子、H原子、O原子个数比判断；
（4）a．乙醇分子中含有氧氢键，而二甲醚中不含氧氢键，据此进行解答；
b．根据CH₃CH₂OH、CH₃OCH₃中等效氢原子的数目判断，含有的等效H数目即为核磁共振氢谱中吸收峰的数目．

解答： 解：（1）若所用乙醇中含少量水，采用直接蒸馏的方法不能有效除去水，通常向其中加入新制生石灰，然后蒸馏；证明乙醇不再含水，根据水能够使无水硫酸铜变蓝，可用无水CuSO₄检验，
故答案为：新制生石灰；无水CuSO₄；
（2）a．证明乙醇中含有H的方法为：用一干燥的小烧杯倒置在乙醇燃烧火焰上方，烧杯内壁有水珠生成，证明该为含有H元素，
故答案为：将一干燥的冷的小烧杯倒置于乙醇燃烧火焰上方，烧杯内壁有水珠产生；
b．通过测定乙醇及CO₂和H₂O的质量，若C、H两元素的质量之和等于乙醇的质量，则该有机物只含C、H两元素；若C、H两元素的质量之和小于乙醇的质量，则该有机物一定含有C、H、O三种元素，所以还缺少乙醇的质量，
故答案为：乙醇的质量；
（3）在乙醇实验式C₂H₆O中，C、H原子已经达到饱和，其实验式即为分子式，故不需要测定乙醇的相对分子质量，
故答案为：否；乙醇的实验式C₂H₆O中H原子已经饱和，所以实验式就是其分子式；
（4）a．乙醇的结构简式为CH₃CH₂OH，二甲醚的结构简式为CH₃OCH₃，根据二者的结构简式可知，乙醇中含有O-H键，而二甲醚中不存在O-H键，若采用红外光谱仪测定，则通过所得红外光谱中有O-H键的振动吸收峰，即可确定乙醇的结构是CH₃CH₂OH而不是CH₃OCH₃，
故答案为：O-H；
b．CH₃CH₂OH中含有3种等效H原子，CH₃OCH₃中含有1种等效H，等效氢原子数与核磁共振氢谱中吸收峰数目相同，所以若采用核磁共振仪测定，则所得乙醇的核磁共振氢谱上应有3种吸收峰，
故答案为：3．

点评：本题考查了有机物分子组成的确定、有机物结构与性质，题目难度中等，注意掌握常见有机物结构与性质，明确测定有机物分子中元素组成的方法，弄清核磁共振氢谱、红外光谱的含义．