题目内容
芳香化合物A（
）在一定条件下可以发生如图所示的转化（其他产物和水已略去）．
请回答下列问题：
（1）写出A的分子式 ．
（2）1mol A在氢氧化钠溶液中加热，充分反应消耗氢氧化钠 mol．
（3）写出由E制得F的化学方程式： ，反应类型是 ．
（4）有机物B与乙酸酐（CH3COOCOCH3）直接反应可制得阿司匹林：
（即乙酰水杨酸，分子式 C9H8O4），满足以下条件的阿司匹林的同分异构体有 种．
①苯环上只含有两个侧链 ②有两个酯基 ③能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱是3：2：2：1的结构简式有 种．
（5）有机物C可以由乳酸（
）经过几步有机反应制得，试写出以乳酸为主要原料制备有机物C的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH
CH2=CH2
CH2CH3CH3．
）在一定条件下可以发生如图所示的转化（其他产物和水已略去）．请回答下列问题：
（1）写出A的分子式
（2）1mol A在氢氧化钠溶液中加热，充分反应消耗氢氧化钠
（3）写出由E制得F的化学方程式：
（4）有机物B与乙酸酐（CH3COOCOCH3）直接反应可制得阿司匹林：
（即乙酰水杨酸，分子式 C9H8O4），满足以下条件的阿司匹林的同分异构体有①苯环上只含有两个侧链 ②有两个酯基 ③能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱是3：2：2：1的结构简式有
（5）有机物C可以由乳酸（
）经过几步有机反应制得，试写出以乳酸为主要原料制备有机物C的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH | 浓H2SO4 |
| 170℃ |
| H2 |
| 催化剂/△ |
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：A为
，在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应、酸化得到B与C，结合B、C分子式可知，B为
，C为HOCH2CH（OH）COOH，由转化关系可知，D为
，E为
，E与乙醇发生转化反应得到F为
，据此解答．
，在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应、酸化得到B与C，结合B、C分子式可知，B为，C为HOCH2CH（OH）COOH，由转化关系可知，D为，E为，E与乙醇发生转化反应得到F为，据此解答．解答：
解：A为，在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应、酸化得到B与C，结合B、C分子式可知，B为，C为HOCH2CH（OH）COOH，由转化关系可知，D为，E为，E与乙醇发生转化反应得到F为，
（1）根据A的结构简式可知A的分子式为C10H7O4Cl，
故答案为：C10H7O4Cl．
（2）因为A中有两个酯基和一个卤原子，其中一个酯基水解还能生成酚羟基，所以1mol A在氢氧化钠溶液中加热，充分反应消耗氢氧化钠 4mol，
故答案为：4．
（3）由E制得F的化学方程式为：
，反应类型是取代（酯化）反应，
故答案为：；取代（酯化）反应．
（4）满足以下条件的阿司匹林（）的同分异构体①苯环上只含有两个侧链，②有两个酯基，③能发生银镜反应，至少有一个甲酸形成的酯基，侧链为-OOCH、-OOCCH3，或-OOCH、-COOCH3，或-OOCH、-CH2OOCH，各有邻、间、对三种，故共有9种，其中核磁共振氢谱是3：2：2：1的结构简式为
、
共2种，
故答案为：9；2．
（5）有机物C为HOCH2CH（OH）COOH，由乳酸（）制得C，可以先消去再加成再引入一个官能团，即先消去生成碳碳双键，再与溴加成，再水解即得产品，具体合成路线为
，
故答案为：．
，在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应、酸化得到B与C，结合B、C分子式可知，B为，C为HOCH2CH（OH）COOH，由转化关系可知，D为，E为，E与乙醇发生转化反应得到F为，（1）根据A的结构简式可知A的分子式为C10H7O4Cl，
故答案为：C10H7O4Cl．
（2）因为A中有两个酯基和一个卤原子，其中一个酯基水解还能生成酚羟基，所以1mol A在氢氧化钠溶液中加热，充分反应消耗氢氧化钠 4mol，
故答案为：4．
（3）由E制得F的化学方程式为：
，反应类型是取代（酯化）反应，故答案为：
；取代（酯化）反应．（4）满足以下条件的阿司匹林（
）的同分异构体①苯环上只含有两个侧链，②有两个酯基，③能发生银镜反应，至少有一个甲酸形成的酯基，侧链为-OOCH、-OOCCH3，或-OOCH、-COOCH3，或-OOCH、-CH2OOCH，各有邻、间、对三种，故共有9种，其中核磁共振氢谱是3：2：2：1的结构简式为、共2种，故答案为：9；2．
（5）有机物C为HOCH2CH（OH）COOH，由乳酸（
）制得C，可以先消去再加成再引入一个官能团，即先消去生成碳碳双键，再与溴加成，再水解即得产品，具体合成路线为，故答案为：
．
点评：本题考查有机物推断和有机合成，注意充分利用有机物结构简式与分子式、转化条件进行推断，注意有机合成中官能团的引入方法，难度中等．
练习册系列答案
同步练习强化拓展系列答案
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下列离子方程式中，属于水解反应的是（ ）
| A、CH3COOH+H2O?CH3COO-+H3O+ |
| B、SO2+H2O?HSO3-+H+ |
| C、H2O+H2O?H3O++OH- |
| D、NH4++H2O?NH3．H2O+H+ |
