Question

1．盐酸普鲁卡因（）是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：

已知：①
②
③
请回答以下问题：
（1）A的核磁共振氢谱只有一个峰，则A的结构简式为．
（2）C的结构简式为，C中含有的含氧官能团的名称为硝基、羧基．
（3）合成路线中属于氧化反应的有①④（填序号），反应③的反应类型为取代反应
（4）反应⑤的化学反应方程式为+HOCH₂CH₂N（C₂H₅）₂$\stackrel{一定条件下}{→}$+H₂O．
（5）B的某种同系物E，相对分子质量比B大28，其中-NO₂与苯环直接相连，则E的结构简式为（任写一种）．
（6）符合下列条件的E的同分异构体的数目有30种．
①结构中含有一个“-NH₂”与一个“-COOH”
②苯环上有三个各不相同的取代基
（7）苯丙氨酸（）是人体必需的氨基酸之一，写出其发生缩聚反应的化学方程式．

Answer 1

分析 乙烯发生氧化反应生成A，A的核磁共振氢谱只有一个峰，则A的结构简式为；D在Fe/HCl条件下发生反应生成产品，D结构简式为，根据反应⑤知，C的结构简式为，B被氧化生成C，结合题给信息知，B结构简式为，甲苯发生反应生成对甲基硝基苯，则反应③为取代反应，据此分析解答．

解答 解：乙烯发生氧化反应生成A，A的核磁共振氢谱只有一个峰，则A的结构简式为；D在Fe/HCl条件下发生反应生成产品，D结构简式为，根据反应⑤知，C的结构简式为，B被氧化生成C，结合题给信息知，B结构简式为，甲苯发生反应生成对甲基硝基苯，则反应③为取代反应，
（1）通过以上分析知，A的结构简式为，故答案为：；
（2）C的结构简式为，C中含有的含氧官能团的名称为为硝基、羧基，
故答案为：；硝基、羧基；
（3）合成路线中属于氧化反应的有①④，反应③的反应类型为取代反应，
故答案为：①④；取代反应；
（4）反应⑤的化学反应方程式为，
故答案为：；
（5）B为，B的某种同系物E，相对分子质量比B大28，其中-NO₂与苯环直接相连，符合条件的有多种，其中一种结构简式为，
故答案为：；
（6）E的同分异构体符合下列条件：①结构中含有一个“-NH₂ ”与一个“-COOH”、②苯环上有三个各不相同的取代基，如果存在-NH₂、-COOH、-CH₂CH₃，如果-NH₂、-COOH相邻，则有四种同分异构体，如果-NH₂、-COOH相间，则有四种同分异构体，如果-NH₂、-COOH相对有两种同分异构体，共有10个同分异构体；
如果存在-NH₂、-CH₂COOH、-CH₃，如果-NH₂、-CH₂COOH相邻有四种同分异构体，如果-NH₂、-CH₂COOH相间有四种同分异构体，如果-NH₂、-CH₂COOH相对有2种同分异构体，共有10种；
如果存在-CH₂NH₂、-COOH、-CH₃，如果-CH₂NH₂、-COOH相邻有四种同分异构体，如果-CH₂NH₂、-COOH相间有四种同分异构体，如果-CH₂NH₂、-COOH相对有两种同分异构体，所以共有10种；
则符合条件的共有30种同分异构体；
故答案为：30；
（7）苯丙氨酸（  ）是人体必需的氨基酸之一，因为含有氨基和羧基，所以能发生缩聚反应，其发生缩聚反应的化学方程式，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生分析判断、知识迁移、获取信息利用信息能力，根据产品结构、题目信息采用正逆结合的方法进行推断，难点是同分异构体种类判断，要考虑位置结构、碳链异构、官能团异构，注意氨基酸发生缩聚反应断键和成键位置，这些都是高考热点和难点．