题目内容
化学物I是治疗失眠症药物雷美替胺的中间体，其合成路线如下：
（1）反应①的类型为： ，反应④的类型为： ．
（2）物质F中含氧官能团的名称为 ．
（3）反应③会生成与D互为同分异构体的副产物，该反应的方程式为 ．
（4）若未设计反应⑥，则化合物I中可能混有杂质，该杂质同样含有一个六元环和两个五元环，其结构简式为 ．
（5）写出同时满足下列条件的物质I的一种同分异构体的结构简式 ．
①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③分子的核磁共振氢谱有5个峰．
（6）已知：CH2=CHCH2OH
CH2=CHCOOH
以CH2=CHCH=CH2、
为原料，合成
，写出合成流程图（无机试剂任用）．合成
流程图示例如下：CH2=CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH． ．
（1）反应①的类型为：
（2）物质F中含氧官能团的名称为
（3）反应③会生成与D互为同分异构体的副产物，该反应的方程式为
（4）若未设计反应⑥，则化合物I中可能混有杂质，该杂质同样含有一个六元环和两个五元环，其结构简式为
（5）写出同时满足下列条件的物质I的一种同分异构体的结构简式
①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③分子的核磁共振氢谱有5个峰．
（6）已知：CH2=CHCH2OH
| PDC/DMF |
以CH2=CHCH=CH2、
为原料，合成，写出合成流程图（无机试剂任用）．合成流程图示例如下：CH2=CH2
| HBr |
| NaOH溶液 |
| 加热 |
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）对比A、B的结构可知，A中酚羟基中H原子被取代生成B；对比D、E的结构可知，D中碳碳双键与氢气发生加成反应；
（2）根据F的结构简式判断含有的官能团；
（3）反应③是取代反应，取代的位置是碳碳双键两端的碳原子上，故生成的副产物为
，同时生成HBr；
（4）反应④是取代反应，是羧基中的羟基取代苯环上的氢原子，该条件下会取代G中两个Br原子的位置，形成五元环或六元环；
（5）I的同分异构体满足：①能发生银镜反应；②能发生水解反应，含有甲酸形成的酯基，③分子的核磁共振氢谱有5个峰，结合I的结构可知，还含有2个-CH=CH2，且为对称结构；
（6）根据流程③把原料连接起来，可知
的合成原料
、HOOCCH=CHCOOH，先把CH2=CHCH=CH2变为HOOCCH=CHCOOH，则CH2=CHCH=CH2与溴发生1，4-加成生成BrCH2CH=CHCH2Br，再发生水解反应生成HOCH2CH=CHCH2OH，结合信息可知，在PDC/DMF条件下得到HOOCCH=CHCOOH．
（2）根据F的结构简式判断含有的官能团；
（3）反应③是取代反应，取代的位置是碳碳双键两端的碳原子上，故生成的副产物为
，同时生成HBr；（4）反应④是取代反应，是羧基中的羟基取代苯环上的氢原子，该条件下会取代G中两个Br原子的位置，形成五元环或六元环；
（5）I的同分异构体满足：①能发生银镜反应；②能发生水解反应，含有甲酸形成的酯基，③分子的核磁共振氢谱有5个峰，结合I的结构可知，还含有2个-CH=CH2，且为对称结构；
（6）根据流程③把原料连接起来，可知
的合成原料、HOOCCH=CHCOOH，先把CH2=CHCH=CH2变为HOOCCH=CHCOOH，则CH2=CHCH=CH2与溴发生1，4-加成生成BrCH2CH=CHCH2Br，再发生水解反应生成HOCH2CH=CHCH2OH，结合信息可知，在PDC/DMF条件下得到HOOCCH=CHCOOH．解答：
解：（1）对比A、B的结构可知，A中酚羟基中H原子被取代生成B，属于取代反应；对比D、E的结构可知，D中碳碳双键与氢气发生加成反应，故答案为：取代反应；加成反应；
（2）根据F的结构简式，可知含有的含氧官能团为：羧基、醚键，故答案为：羧基、醚键；
（3）反应③是取代反应，取代的位置是碳碳双键两端的碳原子上，故生成的副产物为，同时生成HBr，反应方程式为：
，
故答案为：；
（4）反应④是取代反应，是羧基中的羟基取代苯环上的氢原子，该条件下会取代G中两个Br原子的位置，形成五元环或六元环，其结构简式为：
，故答案为：；
（5）I的同分异构体满足：①能发生银镜反应；②能发生水解反应，含有甲酸形成的酯基，③分子的核磁共振氢谱有5个峰，结合I的结构可知，还含有2个-CH=CH2，且为对称结构，符合条件的同分异构体为：
或
，
故答案为：或；
（6）根据流程③把原料连接起来，可知的合成原料、HOOCCH=CHCOOH，先把CH2=CHCH=CH2变为HOOCCH=CHCOOH，则CH2=CHCH=CH2与溴发生1，4-加成生成BrCH2CH=CHCH2Br，再发生水解反应生成HOCH2CH=CHCH2OH，结合信息可知，在PDC/DMF条件下得到HOOCCH=CHCOOH，合成路线流程图为：
，
故答案为：．
（2）根据F的结构简式，可知含有的含氧官能团为：羧基、醚键，故答案为：羧基、醚键；
（3）反应③是取代反应，取代的位置是碳碳双键两端的碳原子上，故生成的副产物为
，同时生成HBr，反应方程式为：，故答案为：
；（4）反应④是取代反应，是羧基中的羟基取代苯环上的氢原子，该条件下会取代G中两个Br原子的位置，形成五元环或六元环，其结构简式为：
，故答案为：；（5）I的同分异构体满足：①能发生银镜反应；②能发生水解反应，含有甲酸形成的酯基，③分子的核磁共振氢谱有5个峰，结合I的结构可知，还含有2个-CH=CH2，且为对称结构，符合条件的同分异构体为：
或，故答案为：
或；（6）根据流程③把原料连接起来，可知
的合成原料、HOOCCH=CHCOOH，先把CH2=CHCH=CH2变为HOOCCH=CHCOOH，则CH2=CHCH=CH2与溴发生1，4-加成生成BrCH2CH=CHCH2Br，再发生水解反应生成HOCH2CH=CHCH2OH，结合信息可知，在PDC/DMF条件下得到HOOCCH=CHCOOH，合成路线流程图为：，故答案为：
．
点评：本题考查有机物的合成与推断、有机反应类型、同分异构体书写等，是对有机化学的综合考查，（6）中注意利用转化图中隐含的信息将碳原子连接起来，较好地考查学生分析推理与知识迁移运用，难度中等．
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