题目内容

从有机物A出发合成E和F,有如下转化关系.请回答:

(1)已知F是一种芳香醇,分子中无甲基,则A的结构简式为
 
.
(2)C→D中的反应类型有
 
,反应①的化学方程式为
 
.
(3)已知反应RCH=CHR′
一定条件
[o]
 RCOOH+R′COOH,将A在此条件下反应得到两种酸X、Y,其中X为芳香族化合物,则X的结构简式为
 
,名称是
 
.
(4)从A到D变化中,A→B反应的目的是
 
.
(5)若F的同分异构体遇FeCl3溶液显紫色,核磁共振氢谱显示分子中有四种不同的氢原子,则符合此条件的F的同分异构体的结构简式为
 
.
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:1molA与2mol氢气发生加成反应生成F,F为芳香醇,则A中含有-CHO,而A能与HBr反应,则A还含有碳碳双键,则B中含有-CHO、-Br,B发生催化氧化生成C,则C中含有-COOH、-Br,C发生消去反应,酸化得到D,则D中含有-COOH、碳碳双键,1molD与1mol氢气发生加成反应生成E,应是碳碳双键与氢气发生的加成反应,由E的分子式可知,其不饱和度为
2×9+2-10
2
=5,结合F分子中无甲基,由转化关系可知E分子中也没有甲基,故E中侧链为-CH2CH2COOH,则E的结构简式为,逆推可知,D为,C为,B为,A为,则F为,据此解答.
解答: 解:1molA与2mol氢气发生加成反应生成F,F为芳香醇,则A中含有-CHO,而A能与HBr反应,则A还含有碳碳双键,则B中含有-CHO、-Br,B发生催化氧化生成C,则C中含有-COOH、-Br,C发生消去反应,酸化得到D,则D中含有-COOH、碳碳双键,1molD与1mol氢气发生加成反应生成E,应是碳碳双键与氢气发生的加成反应,由E的分子式可知,其不饱和度为
2×9+2-10
2
=5,结合F分子中无甲基,由转化关系可知E分子中也没有甲基,故E中侧链为-CH2CH2COOH,则E的结构简式为,逆推可知,D为,C为,B为,A为,则F为,
(1)由上述分析可知,A的结构简式为,故答案为:;
(2)C→D中发生卤代烃的消去反应,复分解反应,反应①的化学方程式为,
故答案为:消去反应、复分解反应;;
(3)已知反应RCH=CHR′
一定条件
[o]
RCOOH+R′COOH,将在此条件下反应得到两种酸X、Y,其中X为芳香族化合物,则X的结构简式为,名称是苯甲酸,故答案为:;苯甲酸;
(4)从A到D变化中,由于B转化C氧化醛基为羧基时,也可以氧化碳碳双键,A→B反应的目的是:保护碳碳双键,防止被氧化,故答案为:保护碳碳双键,防止被氧化;
(5)若F()的同分异构体遇FeCl3溶液显紫色,含有酚羟基,核磁共振氢谱显示分子中有四种不同的氢原子,则符合此条件的F的同分异构体的结构简式为:,
故答案为:.
点评:本题考查有机物的推断,通过发生的反应判断物质含有的官能团,结合E的分子式与F的结构推断确定E的结构简式,再利用逆推法推断,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,难度中等.
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